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Halogenalkane

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

HalogenAlkane sind halogenierte Alkane, d.h. Alkane, die anstelle eines oder mehrerer Wasserstoffatome ein Halogenatom (Fluor, Chlor, Brom, Iod) aus der VII. Gruppe des Periodensystems besitzen.

halogenalkane.wmf

Einige bekannte Halogenalkane: Chloroform, „FCKW“, Chlorethan und Halothan (v.l.n.r.)

  • Chloroform (Trichlormethan): Bekannt als „klassisches Narkosemittel“ von Ärzten und Gangstern, vor allem aus Filmen. Tatsächlich langsamer und erst in höheren Konzentrationen so wirksam, wie im Film dargestellt. Wirkt gesundheitsschädigend, daher nur noch als Lösungsmittel in der Industrie und im Labor in Verwendung.
  • „FCKW“ („Fluorchlorkohlenwasserstoff“ = Trichlorfluormethan): Bekannt auch als „Freon“ oder „Ozonkiller“, wurde früher in Kühlschränken sowohl als Kältemittel, als auch zum Aufschäumen der Isolierung verwendet. Wegen seines enormen Ozonabbaupotentiales nur noch in der Wissenschaft zu Sonderzwecken in Verwendung.
  • Chlorethan: Früher das „Eisspray“ in der Medizin zum Vereisen der Haut, heute seltener benutzt, da auch hier der Verdacht der gesundheitlichen Bedenklichkeit besteht.
  • Halothan (2-Brom-2-chlor-1,1,1-trifluorethan): Einer der Nachfolger von Chloroform als Inhalationsanästhetikum, noch heute in Verwendung, jedoch zunehmend durch halogenierte Ether ersetzt.

 

Die Herstellung erfolgt meist durch die bekannten Mechanismen der radikalischen Substitution und der elektrophilen Addition.

 

 

 

 

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
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    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
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        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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