abiweb
online lernen

Die perfekte Abiturvorbereitung
in Chemie

Im Kurspaket Chemie erwarten Dich:
  • 42 Lernvideos
  • 208 Lerntexte
  • 747 interaktive Übungen
  • original Abituraufgaben
gratis testen

Polyene sind organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die zwei oder mehr Doppelbindungen aufweisen. Man zählt sie allgemein zur Stoffgruppe der Alkene, jedoch unterscheidet man dabei je nach Anzahl der Doppelbindungen zwischen Dien (2), Trien (3), Tetraen (4) usw.

Am Beispiel des Pentadiens soll gezeigt werden, welche Sonderformen der Anordnung von Doppelbindungen man unterscheidet:

untitled.wmf

Penta-1,4-dien, Penta-1,3-dien, Penta-1,2-dien (v.l.n.r.)

Alle abgebildeten Moleküle besitzen nicht nur die gleiche Summenformel $C_5H_8$, sondernsind auch Pentadiene. Allerdings sind beim Penta-1,4-dien die an der Doppelbindung beteiligten C-Atome (sp²-Hybridisierung!) nicht benachbart, man spricht von isolierten Doppelbindungen. Beim Penta-1,3-dien sind besagte Atome Nachbarn, dies nennt man konjugierte Doppelbindungen, und im Falle des Penta-1,2-diens ist ein Kohlenstoffatom an 2 Doppelbindungen beteiligt, was man als kumulierte Doppelbindungen bezeichnet.

Aufgetuermter_Cumulus

Eine Cumuluswolke-ein „ganzer Haufen Wolke“ (lat. cumulus = Haufen!)

Kumulierte Doppelbindungen erscheinen auch „angehäuft“.

Das wichtigste Polyen in der Natur ist das Isopren:

isopren.wmf

Isopren (2-Methyl-buta-1,3-dien)

Es enthält zwei konjugierte Doppelbindungen, die ihm seine große Reaktivität verleihen, was von Lebewesen zur Synthese einer Unzahl anderer Stoffe genutzt wird.

So ist selbst das bekannte ß-Carotin ein sog. Terpen, genauer ein Tetraterpen.

carotin.wmf

ß-Carotin, C40H56 , ein Tetraterpen

Es bilden formal in der Biosynthese immer 2 Isopren-Einheiten eine Terpen-Einheit; in einem Tetraterpen wie ß-Carotin sind also $4 \cdot 2 = 8$ Isoprenmoleküle „verbaut“ worden, was man noch an den $8 \cdot 5 = 40$ Kohlenstoffatomen erahnen kann.

Es sind über 8.000 Terpene und mehr als 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt, von denen die meisten Naturstoffe sind. Isopren ist auch im menschlichen Organismus von großer Bedeutung. Es wird vom Körper selbst aufgebaut und miteinander verknüpft, zu Terpenen, Cholesterin oder anderen Derivaten, die wichtige Funktionen im Metabolismus übernehmen.

cholesterin.wmf

Cholesterin

Technisch wird eher Buta-1,3-dien genutzt, es war und ist einer der wichtigsten Ausgangsstoffe für synthetischen Gummi.

buna gummi kautschuk butadien.wmf

 

Polymerisation von Buta-1,3-dien zu „Butadien-Kautschuk“

Weitere interessante Einsatzgebiete von (polymeren) Polyenen sind elektrisch leitfähige Kunststoffe, in denen die Elektronen durch das Umklappen der konjugierten Doppelbindungen transportiert werden.

leitfähige polymere.wmf

Ein Polyen, wie man es z.B. in den Elektroden von Pulsmessgeräten findet, beim Elektronentransport

Multiple-Choice
Polyene sind wodurch gekennzeichnet und von Alkenen/Alkinen abzugrenzen?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

abiweb - Abitur-Vorbereitung online (abiweb.de)
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 536

Unsere Nutzer sagen:

  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

NEU! Sichere dir jetzt die perfekte Prüfungsvorbereitung und spare 20% bei deiner Kursbuchung!

20% Coupon: abitur20

Zu den Online-Kursen