Polyene
Polyene sind organische Kohlenwasserstoffverbindungen, die zwei oder mehr Doppelbindungen aufweisen. Man zählt sie allgemein zur Stoffgruppe der Alkene, jedoch unterscheidet man dabei je nach Anzahl der Doppelbindungen zwischen Dien (2), Trien (3), Tetraen (4) usw.
Am Beispiel des Pentadiens soll gezeigt werden, welche Sonderformen der Anordnung von Doppelbindungen man unterscheidet:
Penta-1,4-dien, Penta-1,3-dien, Penta-1,2-dien (v.l.n.r.)
Alle abgebildeten Moleküle besitzen nicht nur die gleiche Summenformel $C_5H_8$, sondern sind auch Pentadiene. Allerdings sind beim Penta-1,4-dien die an der Doppelbindung beteiligten C-Atome (sp²-Hybridisierung!) nicht benachbart, man spricht von isolierten Doppelbindungen. Beim Penta-1,3-dien sind besagte Atome Nachbarn, dies nennt man konjugierte Doppelbindungen, und im Falle des Penta-1,2-diens ist ein Kohlenstoffatom an 2 Doppelbindungen beteiligt, was man als kumulierte Doppelbindungen bezeichnet.
Eine Cumuluswolke-ein „ganzer Haufen Wolke“ (lat. cumulus = Haufen!)
Kumulierte Doppelbindungen erscheinen auch „angehäuft“.
Das wichtigste Polyen in der Natur ist das Isopren:
Isopren (2-Methyl-buta-1,3-dien)
Es enthält zwei konjugierte Doppelbindungen, die ihm seine große Reaktivität verleihen, was von Lebewesen zur Synthese einer Unzahl anderer Stoffe genutzt wird.
So ist selbst das bekannte ß-Carotin ein sog. Terpen, genauer ein Tetraterpen.
ß-Carotin, C40H56 , ein Tetraterpen
Es bilden formal in der Biosynthese immer 2 Isopren-Einheiten eine Terpen-Einheit; in einem Tetraterpen wie ß-Carotin sind also $4 \cdot 2 = 8$ Isoprenmoleküle „verbaut“ worden, was man noch an den $8 \cdot 5 = 40$ Kohlenstoffatomen erahnen kann.
Es sind über 8.000 Terpene und mehr als 30.000 der nahe verwandten Terpenoide bekannt, von denen die meisten Naturstoffe sind. Isopren ist auch im menschlichen Organismus von großer Bedeutung. Es wird vom Körper selbst aufgebaut und miteinander verknüpft, zu Terpenen, Cholesterin oder anderen Derivaten, die wichtige Funktionen im Metabolismus übernehmen.
Cholesterin
Technisch wird eher Buta-1,3-dien genutzt, es war und ist einer der wichtigsten Ausgangsstoffe für synthetischen Gummi.
Polymerisation von Buta-1,3-dien zu „Butadien-Kautschuk“
Weitere interessante Einsatzgebiete von (polymeren) Polyenen sind elektrisch leitfähige Kunststoffe, in denen die Elektronen durch das Umklappen der konjugierten Doppelbindungen transportiert werden.
Ein Polyen, wie man es z.B. in den Elektroden von Pulsmessgeräten findet, beim Elektronentransport