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Chromophore

Farbstoffe und Farbigkeit / Farbstoffe
Es hilft hier ein Trick: Existieren mehrere konjugierte Doppelbindungen in einem Molekül, so „verschmieren“ (delokalisieren) diese untereinander, was so viel bedeutet, dass zwei konjugierten Doppelbindungen bereits etwas weniger Anregungsenergie genügt als einer isolierten, dreien noch weniger usw. Man nennt solche Molekülstrukturen auch Chromophore.

Schauen wir uns diese Reihe in Abhängigkeit der Anzahl der Doppelbindungen (n) einmal an

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Farbigkeit von Trideca-1,3,5,7,9,11-hexaenyl-cyclohexan

Bei n=7, also sieben konjugierten Doppelbindungen, absorbiert das System ein Photon, wenn es eine Energie von ca. 3,25eV aufweist, das entspricht 382nm und damit tief violettem Licht. Das Fehlen wiederum wird als gelb-grünlich interpretiert, ein erster simpler Farbstoff.

Reiht man noch mehr konjugierte Doppelbindungen aneinander, so erhält man durch entsprechend langwelligere Absorption andere Farbstoffe. Schon bei n=12 hat die Substanz eine orange-gelbe Farbe

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Die Substanz mit dem unhandlichen Namen Tricosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21-undecaenyl-cyclohexan ist bereits orange-gelb

Diese Struktur könnte einem bekannt vorkommen, erinnert sie doch an einen sehr weit verbreiteten Naturstoff, dem Karotten ihre Farbe und die Substanz diesen wiederum ihren Namen verdankt: ß – Carotin

image

oben: ß – Carotin, unten: Der Farbvielfalt der Karotten liegen verschiedene Mengenverhältnisse von ß-Carotin und anderen Carotinen sowie deren Abkömmlingen, den Carotinoiden zu Grunde.

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Fassen wir noch einmal zusammen: Chromophore sind die Teile von Molekülen, die delokalisierbare Elektronen enthalten. Wir haben bereits die (konjugierten) Doppelbindungen mit dieser Eigenschaft kennengelernt, doch existieren noch andere Strukturelemente, die π – Elektronen tragen und als Chromophore wirken können

chromophore.wmf

Einige Chromophore, ganz links die bekannte C=C – Doppelbindung

Die Art und Wiederholung der Gruppen bewirkt durch die Absorption der zur Anregungsenergie passenden Wellenlänge einen entsprechenden Farbeindruck. Ursache hierfür die das ungesättigte Kohlen- oder Stickstoffatom, das die Anregungsenergie zur Ausbildung einer Schwingung im delokalisierten System nutzt, die sich durch dieses über das weitere Molekül verteilen kann.

Dabei ist selbstverständlich nicht völlig egal, wie die Chromophore in einem Molekül positioniert sind und was für funktionelle Gruppen das Molekül sonst noch trägt. Speziell diesen Gruppen ist der nächste Abschnitt gewidmet.

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
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    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
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        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
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    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
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      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
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      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
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        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
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