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Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten

Anilin ist der Trivialname von Aminobenzol, das (wie alle Amine) aufgrund des freien Elektronenpaares am Stickstoffatom in der Lage ist, ein Proton aufzunehmen, womit es als Brønstedt-Base agiert:

anilin base.wmf

Anilin als Protonenakzeptor

Auch das aliphatische Amin Ethylamin ist dazu in der Lage:

ethylamin base.wmf

Ethylamin als Protonenakzeptor

wenn man aber die pKB – Werte, also die Basenstärken, vergleicht,

Stoff

pKB

Anilin

9,4

Ethylamin

3,25

so stellte man fest, dass Anilin eine 1,4 Millionen-mal schwächere Base ist!

Warum ist das so? Wie wir bereits wissen, ist das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms gern „unterwegs im Ring“/delokalisiert/in Resonanz – und damit zur Bindung von Protonen gar nicht in der Lage:

anilin base erklärung.wmf

Während der Resonanz ist Anilin nicht in der Lage, ein Proton aufzunehmen.

Es könnte zwar vermutet werden, dass sich das Proton stattdessen einfach an ein Carbanion(-) anlagert, was aber in der Praxis nicht beobachtet wird – die Aufhebung der Mesomerieenergie macht das erst in extrem saurem Milieu möglich.

Gibt es weitere Ungewöhnlichkeiten von Benzol-Derivaten im Bereich der Säure-Base Chemie? Ein weiteres schönes Beispiel ist das Phenol (Hydroxybenzol), dessen alter Trivialname schon vermuten lässt, worin diese besondere Eigenschaft besteht: Man nannte es nämlich früher „Carbolsäure“!

phenol säure.wmf

Phenol als Protonendonator

Aber Phenol ist doch ein aromatischer Alkohol!?!

Vergleichen wir erneut mit einem Aliphaten, diesmal also mit einem aliphatischen Alkohol, z.B. dem Ethanol. Ethanol kann als schwache Säure wirken:

ethanol säure.wmf

Ethanol als Protonendonator

Aber die Säurestärken unterscheiden sich stark:

Stoff

pKS

Phenol

10

Ethanol

16

Phenol ist also eine um den Faktor 1 Million-mal stärkere Säure als Ethanol!

Auch hier liegt die Begründung in der Resonanz: Ähnlich wie im Anilin das freie Elektronenpaar nicht zur Bindung eines zusätzlichen Protons verfügbar ist, weil es im Ring seine Kreise dreht, vermag beim Phenol das bindende Elektronenpaar der Hydroxy-Gruppe das eigene Proton schlechter zu binden – weil es im Ring „unterwegs“ ist:

Resonanz im Phenolat

Aufgrund von Resonanz ist das Phenolat-Ion nicht in der Lage, ein Proton zurückzunehmen.

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Ähnlich wie im  ist das freie Elektronenpaar im Phenol nicht zur Bindung eines zusätzlichen  verfügbar, weil es im Ring seine Kreise dreht. So vermag beim Phenol das bindende Elektronenpaar der -Gruppe das eigene Proton schlechter zu binden – weil es im Ring „unterwegs“ ist
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
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        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
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    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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