Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins

Farbstoffe und Farbigkeit
Farbstoffe / Triphenylmethanfarbstoffe

Triphenylmethan ist NICHT der Ausgangspunkt dieser oder einer anderen praktikablen Synthese eines Triphenylmethanfarbstoffes. Der Name Phenol_Phthalein selbst gibt aber einen guten Hinweis auf die Edukte der Synthese: Zum einen benötigt man Phenol, zum anderen Phthalsäureanhydrid. Ein Phenol bzw. ein naher Verwandter ist übrigens bei sehr vielen T. eines der Edukte. Schauen wir uns die Synthese in drei Schritten an:

1. Zunächst wird über eine Friedel – Crafts – Acylierung ein Molekül Phenol gebunden

2. Das Zwischenprodukt bildet ein cyclisches Halbacetal, welches nach Protonierung der Hydroxygruppe und anschließender Dehydratisierung das Kohlenstoffatom als Carbokation⁽⁺⁾ zurücklässt

3. Das Carbokation substituiert elektrophil an einem weiteren Phenol – Molekül ein Proton in para – Stellung, die Synthese ist beendet.

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