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Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins

Farbstoffe und Farbigkeit
Farbstoffe / Triphenylmethanfarbstoffe
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Triphenylmethan ist NICHT der Ausgangspunkt dieser oder einer anderen praktikablen Synthese eines Triphenylmethanfarbstoffes. Der Name Phenol_Phthalein selbst gibt aber einen guten Hinweis auf die Edukte der Synthese: Zum einen benötigt man Phenol, zum anderen Phthalsäureanhydrid. Ein Phenol bzw. ein naher Verwandter ist übrigens bei sehr vielen T. eines der Edukte. Schauen wir uns die Synthese in drei Schritten an:

Synthese_Phenolphthalein1.emf

1. Zunächst wird über eine Friedel – Crafts – Acylierung ein Molekül Phenol gebunden

 

Synthese_Phenolphthalein2.emf

2. Das Zwischenprodukt bildet ein cyclisches Halbacetal, welches nach Protonierung der Hydroxygruppe und anschließender Dehydratisierung das Kohlenstoffatom als Carbokation(+) zurücklässt

Synthese_Phenolphthalein3.emf

3. Das Carbokation substituiert elektrophil an einem weiteren Phenol – Molekül ein Proton in para – Stellung, die Synthese ist beendet.

 

Lückentext
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Triphenylmethan ist NICHT der Ausgangspunkt einer praktikablen Synthese eines Triphenylmethanfarbstoffes. Der Name Phenol_Phthalein selbst gibt aber einen guten Hinweis auf die Edukte der Synthese: Zum einen benötigt man , zum anderen -anhydrid.
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Organische Chemie

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Organische Chemie zum Kurs
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
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      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
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    Ein Kursnutzer am 24.10.2015:
    "Gute und leicht verständliche Erklärung. Bisher gibt es nichts auszusetzen."

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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"