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Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur

Benzol oder auch Benzen ist gewissermaßen der Prototyp aller aromatischen Verbindungen. Sein ungewöhnliches Verhalten für eine Verbindung, die eigentlich Doppelbindungen enthalten müsste (keine Additionen, dafür Substitutionen), machte seine Strukturaufklärung zu einem der Hauptprobleme der Chemie des 19. Jahrhunderts.

1865 gelang es dem Chemiker August Kekulé endlich, seine Strukturformel aufzustellen.

benzol.wmf

Benzol in der Doppelbindungsschreibweise

Benzol ist also ein gleichseitiger hexagonaler Ring aus 6 Kohlenstoffatomen, alle sind sekundär (2 Nachbar-Cs) und tragen jeweils ein Wasserstoffatom. Auf die ausführliche Schreibweise wird jedoch meist verzichtet:

benzol.wmf

Diese Struktur erklärte aber noch nicht das eigenartige Reaktionsverhalten des Benzols. Daher wurde weiter vermutet, dass die konjugierten Doppelbindungen einer ständigen Wanderung unterliegen, also „nicht an einem Ort sind“:

benzol delok.wmf

Mesomere Grenzstrukturen des Benzols

Dies wird delokalisiert genannt, weshalb man den Kreis im Hexagon als Symbol hierfür einführte:

benzol delok.wmf

 

Schreibweise, die die Realität besser widerspiegelt als jene mit Doppelbindungen

Das Umklappen der π-Elektronen nennt man Mesomerie und es ist charakteristisch für aromatische Systeme, aber nicht auf diese beschränkt. Eine Momentaufnahme solcher mesomerer Umlagerungen nennt man mesomere Grenzstruktur. Da sie für viele Zwecke in der Formelsprache der Chemie nützlich ist, werden wir meistens die Darstellung mit Doppelbindungen wählen, auch wenn das die Wirklichkeit nicht ganz korrekt wiedergibt – nebenbei bemerkt sind die meisten Strukturformeln auch um den Faktor ~1.000.000.000.000 zu groß!

 

Fassen wir noch einmal kurz zusammen: Die C-Atome sind sp²-hybridisiert, mit einem Bindungswinkel von 120° zwischen ihren Nachbar-Atomen, und zeigen dadurch eine trigonal-planare Anordnung.

Die Orbitale stehen senkrecht auf der Ebene und überlappen sich. Die Elektronen der π-Bindung sind delokalisiert. Durch diese Delokalisation aller π-Elektronen wird die Energie so weit abgesenkt, dass ein großes Molekülorbital entsteht. Dieses Molekülorbital liegt wie ein Ring über und unter dem Molekül.

Benzene-orbitals3.png

Molekülorbital des Benzols

Man nennt diese Eigenschaften aromatisch. Dieses System ist energetisch sehr stabil.

 

Benzol_meso.png

Energetischer Vorteil: delokalisiertes π-Elektronensystem

 

Cyclische Moleküle lassen sich ferner einteilen in:

  • Homocylen: Eine Sorte von Atomen bildet einen Ring, meist Kohlenstoff.
  • Heterocylen: Mindestens ein Atom im Ring ist nicht identisch mit den anderen.
  • Arene: Derivate des Benzols

 

Eigenschaften von Benzol

  • lichtbrechend und farblos
  • bei Raumtemperatur flüssiger Aggregatzustand
  • 5,5 °C Schmelztemperatur, 80 °C Siedetemperatur
  • unpolarer Charakter, damit in unpolaren Lösungsmitteln löslich!

Verwendung

  • Beimischung zu Motorkraftstoffen (heute seltener)
  • Ausgangsstoff für die Herstellung vieler Benzol-Derivate:

 

o   Anilin

o   Nitrobenzol

o   Styrol

o   Nylon

o   Kunstgummi

o   Kunststoffe

o   Waschmittel

o   Phenol

o   Insektizide

o   Farbstoffe usw.

 

  • Lösungsmittel für:

o  Kautschuk

o  Wachse

o  Harze

o  Öle

o  in der analytischen Chemie als Extraktionsmittel

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Arene sind des Benzols

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Hinweis:

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
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    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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        • Einleitung zu Aldehyde
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        • Halbacetalbildung
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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    • Das aromatische System
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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