Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
Benzol oder auch Benzen ist gewissermaßen der Prototyp aller aromatischen Verbindungen. Sein ungewöhnliches Verhalten für eine Verbindung, die eigentlich Doppelbindungen enthalten müsste (keine Additionen, dafür Substitutionen), machte seine Strukturaufklärung zu einem der Hauptprobleme der Chemie des 19. Jahrhunderts.
1865 gelang es dem Chemiker August Kekulé endlich, seine Strukturformel aufzustellen.
Benzol in der Doppelbindungsschreibweise
Benzol ist also ein gleichseitiger hexagonaler Ring aus 6 Kohlenstoffatomen, alle sind sekundär (2 Nachbar-Cs) und tragen jeweils ein Wasserstoffatom. Auf die ausführliche Schreibweise wird jedoch meist verzichtet:
Diese Struktur erklärte aber noch nicht das eigenartige Reaktionsverhalten des Benzols. Daher wurde weiter vermutet, dass die konjugierten Doppelbindungen einer ständigen Wanderung unterliegen, also „nicht an einem Ort sind“:
Mesomere Grenzstrukturen des Benzols
Dies wird delokalisiert genannt, weshalb man den Kreis im Hexagon als Symbol hierfür einführte:
Schreibweise, die die Realität besser widerspiegelt als jene mit Doppelbindungen
Das Umklappen der π-Elektronen nennt man Mesomerie und es ist charakteristisch für aromatische Systeme, aber nicht auf diese beschränkt. Eine Momentaufnahme solcher mesomerer Umlagerungen nennt man mesomere Grenzstruktur. Da sie für viele Zwecke in der Formelsprache der Chemie nützlich ist, werden wir meistens die Darstellung mit Doppelbindungen wählen, auch wenn das die Wirklichkeit nicht ganz korrekt wiedergibt – nebenbei bemerkt sind die meisten Strukturformeln auch um den Faktor ~1.000.000.000.000 zu groß!
Fassen wir noch einmal kurz zusammen: Die C-Atome sind sp²-hybridisiert, mit einem Bindungswinkel von 120° zwischen ihren Nachbar-Atomen, und zeigen dadurch eine trigonal-planare Anordnung.
Die Orbitale stehen senkrecht auf der Ebene und überlappen sich. Die Elektronen der π-Bindung sind delokalisiert. Durch diese Delokalisation aller π-Elektronen wird die Energie so weit abgesenkt, dass ein großes Molekülorbital entsteht. Dieses Molekülorbital liegt wie ein Ring über und unter dem Molekül.
Molekülorbital des Benzols
Man nennt diese Eigenschaften aromatisch. Dieses System ist energetisch sehr stabil.
Energetischer Vorteil: delokalisiertes π-Elektronensystem
Cyclische Moleküle lassen sich ferner einteilen in:
- Homocylen: Eine Sorte von Atomen bildet einen Ring, meist Kohlenstoff.
- Heterocylen: Mindestens ein Atom im Ring ist nicht identisch mit den anderen.
- Arene: Derivate des Benzols
Eigenschaften von Benzol
- lichtbrechend und farblos
- bei Raumtemperatur flüssiger Aggregatzustand
- 5,5 °C Schmelztemperatur, 80 °C Siedetemperatur
- unpolarer Charakter, damit in unpolaren Lösungsmitteln löslich!
Verwendung
- Beimischung zu Motorkraftstoffen (heute seltener)
- Ausgangsstoff für die Herstellung vieler Benzol-Derivate:
o Anilin
o Nitrobenzol
o Styrol
o Nylon
o Kunstgummi
o Kunststoffe
o Waschmittel
o Phenol
o Insektizide
o Farbstoffe usw.
- Lösungsmittel für:
o Kautschuk
o Wachse
o Harze
o Öle
o in der analytischen Chemie als Extraktionsmittel
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