Das aromatische System
1.cyclisch
2.Ringatome liegen (aufgrund ihrer sp2-Hybridisierung) in einer Ebene vor
3.π-Elektronen liegen ober- und unterhalb der Ringebene
4.Anzahl der π-Elektronen entspricht 4n+2 mit mit (Hückel-Regel)
5.konjugierte Doppelbindungen $\rightarrow$ π-Elektronen sind delokalisiert.
Durch die Verteilung der Elektronen über den gesamten aromatischen Ring kommt es zu einem günstigeren Energiezustand ($\Rightarrow$ Mesomerieenergie, führt zur Energieabsenkung).
Hinweis
Werden diese Regeln erfüllt, so liegt ein Aromat vor, sonst ein Aliphat.
Mit der Hückel-Regel wird die Elektronenverteilung in monocyclischen aromatischen Systemen beschrieben. Aromaten sind cyclische Moleküle mit konjugierten Doppelbindungen, sog. Annulene.
Untersuchen wir einige von ihnen, um festzustellen, ob es sich dabei um Aromaten handelt!
v.l.n.r.: (A )Cyclobuta-1,3-dien, (B) Cyclopenta-1,3-dien, (C) Benzol, (D) Tropylium-Kation, (E) Cyclooctatetraen
In der Auswahl sind nur Benzol und das Tropylium-Kation Aromaten!
Aromatisches Verhalten ist aber keineswegs auf cyclische Kohlenwasserstoffe und ihre Ionen beschränkt; einen besonders wichtigen Aromaten zählt man zu den Heterocyclen, damit also zu den Heteroaromaten: das Pyridin:
Pyridin
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