Derivate des Benzols
Ein bekanntes Derivat des Benzols, Trinitrotoluol (TNT), wird als Sprengstoff eingesetzt, Styrol für Verpackungsmittel. Auch in der Natur finden sich Benzolderivate. So sind die aromatische Aminosäure Phenylalanin und die Salicylsäure der Spierstaude ein Benzolderivat.
Von links nach rechts aufgeführte Derivate des Benzols: Trinitrotoluol, Phenylalanin, Salicylsäure
Benzolsulfonsäure und Nitrobenzol sind Beispiele für Produkte einer elektrophilen Substitutionsreaktion am Benzolring.
links: Nitrobenzol, rechts: Benzolsulfonsäure
Die Elektrophile dabei sind NO2+ bzw. SO3.
Es gibt unzählige weitere Derivate:
Von links nach rechts: Phenol, Benzaldehyd und Toluol
Alle sind Derivate des Benzols, die Substituenten verändern aber die Eigenschaften dieser Aromaten. Beispielsweise ist Phenol hochgradig toxisch (bereits ca. 1 g oral aufgenommen gilt als tödlich) und wahrscheinlich begünstigt es auch die Entstehung von Krebserkrankungen. Benzaldehyd hingegen wird als Marzipanaroma verwendet, es ist in etwa doppelt so giftig wie Kochsalz (LD50 ca. 70 g für einen Erwachsenen).
Weitere interessante Inhalte zum Thema
-
Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
Vielleicht ist für Sie auch das Thema Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur (Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe) aus unserem Online-Kurs Organische Chemie interessant.
-
Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
Vielleicht ist für Sie auch das Thema Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe aus unserem Online-Kurs Organische Chemie interessant.