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Indigo

Erscheint als dunkel-blaue Kristalle, die Kupfer-rot glänzen und bei ca. 390°C zu sublimieren beginnen. Indigo ist in Wasser, Alkohol, Ether und verdünnten Säuren unlöslich, was seine besonderen Färbeeigenschaften begründet. Seine tiefblaue Farbe

Indigo auf einem Filtrierpapier

Indigo auf einem Filtrierpapier

kennt jeder als klassische Jeansfarbe. Doch Indigo wird nicht erst verwendet, seit es Jeans gibt, vielmehr ist Indigo einer der ältesten organischen Farbstoffe, den man bereits an 4000 Jahre alten ägyptischen Mumien fand. Seit dem Mittelalter wird Indigo auch in Europa genutzt, wozu früher die Färberwaidpflanze verwendet wurde,

Die Färberwaidpflanze: „deutscher Indigo“

Die Färberwaidpflanze: „deutscher Indigo“

heute ist Indigo synthetisch herstellbar gemäß

moderne Synthese von Indigo

moderne Synthese von Indigo

 

Aber auch in den Pflanzen kommt Indigo nicht „fertig“ vor, sondern als Indican, dass erst in Indigo umgewandelt werden muss – und hier trifft sich dieser Nachteil mit einem bereits erwähnten und macht sie zum Vorteil: Indican ist wasserlöslich und wird mit der Zeit durch Luftsauerstoff von selbst zum Indigo.

Oxidation von Indican zu Indigo durch Sauerstoff

Oxidation von Indican zu Indigo durch Sauerstoff

Man färbt also die Fasern der Kleidung erst mit wässriger Indican - Lösung und lässt dann durch natürliche Oxidation den eigentlichen, wasserunlöslichen Farbstoff Indigo entstehen! Damit ist diese Verfahren zu dem Küpenfärbungen zu zählen.

Mit dem synthetischen Indigo verfährt man ähnlich. Für gewöhnlich wird fertiges Indigo geliefert, das durch starke Reduktionsmittel in eine lösliche Leukoform umgewandelt (reduziert) wird, die glücklicher Weise etwas wasserlöslich ist. An der Luft läuft dieser RedOx – Prozess von alleine wieder rückwärts und ebenfalls durch Luftsauerstoff entsteht wieder unlösliches und tiefblaues Indigo.

RedOx – System des Indigos

RedOx – System des Indigos: links: blaues Indigo (reduziert),

rechts: farblose Leukoform (oxidiert,  von altgriechisch λευκός leukós „weiß“)

Nicht belegbar ist, auch wenn der Zusammenhang nahe läge, dass die Redewendung „Blaumachen“ von ebene jenem geradezu magischen Prozess stammt, in dem ‚von selbst‘ die Arbeit = das Färben erledigt wird.

6,6'-Dibromindigo (der Farbstoff Purpur)

Indigo kommt außerdem, neben einem nahen Verwandten, dem 6,6'-Dibromindigo (der Farbstoff Purpur),  im Purpur der Purpurschnecken vor.

     

Purpur, chemisch 6,6'-Dibromindigo (oben) und damit gefärbtes Gewebe (unten). Der Extrakt aus der Purpurschnecke ‚Purpur‘ oder ‚antikes Purpur‘ enthält sowohl Indigo als auch 6,6'-Dibromindigo

mit Purpur, chemisch 6,6'-Dibromindigo (oben) gefärbtes Gewebe

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Für gewöhnlich wird fertiges Indigo geliefert, das durch starke Reduktionsmittel in eine lösliche umgewandelt ( ) wird, die glücklicher Weise etwas wasserlöslich ist. An der Luft läuft dieser RedOx – Prozess von alleine wieder rückwärts und ebenfalls durch Luftsauerstoff entsteht wieder unlösliches und tiefblaues Indigo.
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
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        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
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    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
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      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
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        • Einleitung zu Tenside
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      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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