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In Molekülen können nun aber auch funktionelle Gruppen enthalten sein, die selbst keine Chromophore sind, deren Wirksamkeit aber evtl. entscheidend zu beeinflussen vermögen. Man nennt diese Auxochrome (von griech. auxanein „wachsen“ und chroma „Farbe) und den durch sie hervorgerufenen Effekt den bathochromen Effekt.

Sie besitzen freie Elektronenpaare, die sie als Elektronendonatoren dem konjugierten System durch einen +M – Effekt zur Verfügung stellen. Zu dem wichtigsten gehören Hydroxy-, Ether- und Aminogruppen

auxochrome.wmf

Hydroxy-, Ether- und Aminogruppe: wichtige Auxochrome

Gruppen die kein freies Elektronenpaar aufweisen, wie beispielsweise Alkylgruppen, können statt eines +M – Effektes lediglich einen +I - Effekt ausüben, wodurch sie ähnlich, aber wesentlich weniger stark wirken.

Die auxochromen „drücken“ nun am konjugierten System von einem Ende her, was liegt da näher, wenn man die Wirkung noch weiter verstärken möchte, als vom anderen Ende her zu „ziehen“?! Genau das tut eine Untergruppe der auxochromen, die antiauxochromen. Das sind Gruppen, die einen –M –, oder wenigstens einen –I – Effekt ausüben und dadurch die Delokalisation der Elektronen fördern, was letztendlich den Bathochromen Effekt weiter verstärkt. Dazu in der Lage sind vor allem die Carbonyl- und die Nitrogruppe und das quartäre (vierbindige) Stickstoffatom

antiauxochrome.wmf

Carbonyl- und Nitrogruppe und quartärer Stickstoff: wichtige Antiauxochrome

Eine weitere Untergruppe der Antiauxochrome sind die Hypsochrome, worunter man jene versteht, die zwar am Elektronensystem ziehen, aber keines der Elektronen „zwischenparken“ können, also lediglich einen –I – Effekt aufweisen. Bekannt für diesen Effekt sind die Halogene. Brom als hypsochrome Gruppe liefert ein eindrückliches Beispiel: Das bekannte Indigo – blau der Jeans und das Purpur von königlichen Gewändern sind ein und dieselbe Substanz – mit einem winzigen Unterschied, im Purpur sind nämlich 2 Wasserstoffatome durch stärker elektronenziehende Bromatome ersetzt.

indigo und purpur.wmf

Links: Indigo, rechts: Purpur - zwei Brom- statt Wasserstoffatomen wirken als auxochrome Gruppen

      indigo                            

Indigo

     

Purpur 

Purpur

 

Die Substitution zweier Wasserstoff- durch Bromatome macht den Unterschied zwischen Indigo und Purpur

Lückentext
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Im Purpur von königlichen Gewändern sind 2 Wasserstoffatome durch stärker elektronenziehende -Atome ersetzt, die als auxochrome Gruppen wirken.
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
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    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
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      • Cyanin-Farbstoffe
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
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        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
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        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
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        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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