Auxochrome
In Molekülen können nun aber auch funktionelle Gruppen enthalten sein, die selbst keine Chromophore sind, deren Wirksamkeit aber evtl. entscheidend zu beeinflussen vermögen. Man nennt diese Auxochrome (von griech. auxanein „wachsen“ und chroma „Farbe) und den durch sie hervorgerufenen Effekt den bathochromen Effekt.
Sie besitzen freie Elektronenpaare, die sie als Elektronendonatoren dem konjugierten System durch einen +M – Effekt zur Verfügung stellen. Zu dem wichtigsten gehören Hydroxy-, Ether- und Aminogruppen
Hydroxy-, Ether- und Aminogruppe: wichtige Auxochrome
Gruppen die kein freies Elektronenpaar aufweisen, wie beispielsweise Alkylgruppen, können statt eines +M – Effektes lediglich einen +I - Effekt ausüben, wodurch sie ähnlich, aber wesentlich weniger stark wirken.
Die auxochromen „drücken“ nun am konjugierten System von einem Ende her, was liegt da näher, wenn man die Wirkung noch weiter verstärken möchte, als vom anderen Ende her zu „ziehen“?! Genau das tut eine Untergruppe der auxochromen, die antiauxochromen. Das sind Gruppen, die einen –M –, oder wenigstens einen –I – Effekt ausüben und dadurch die Delokalisation der Elektronen fördern, was letztendlich den Bathochromen Effekt weiter verstärkt. Dazu in der Lage sind vor allem die Carbonyl- und die Nitrogruppe und das quartäre (vierbindige) Stickstoffatom
Carbonyl- und Nitrogruppe und quartärer Stickstoff: wichtige Antiauxochrome
Eine weitere Untergruppe der Antiauxochrome sind die Hypsochrome, worunter man jene versteht, die zwar am Elektronensystem ziehen, aber keines der Elektronen „zwischenparken“ können, also lediglich einen –I – Effekt aufweisen. Bekannt für diesen Effekt sind die Halogene. Brom als hypsochrome Gruppe liefert ein eindrückliches Beispiel: Das bekannte Indigo – blau der Jeans und das Purpur von königlichen Gewändern sind ein und dieselbe Substanz – mit einem winzigen Unterschied, im Purpur sind nämlich 2 Wasserstoffatome durch stärker elektronenziehende Bromatome ersetzt.
Links: Indigo, rechts: Purpur - zwei Brom- statt Wasserstoffatomen wirken als auxochrome Gruppen
Indigo
Purpur
Die Substitution zweier Wasserstoff- durch Bromatome macht den Unterschied zwischen Indigo und Purpur
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