Indikatorwirkung von Phenolphthalein
Bei pH=8,2 erfolgt Deprotonierung an beiden Hydroxygruppen
Tatsächlich ist das so geschaffene Anion aber noch nicht der für die bekannte rosa – violette Färbung verantwortlich. Es ist vielmehr eine von drei mesomeren Grenzstrukturen, von denen nur in zweien ein chinoides System als Chromophor enthalten ist
Zur Farbigkeit führende Resonanzstrukturen in Phenolphtalein
Kaum bekannt ist hingegen, dass Phenolphtalein bei pH – Werten < 0 rot und bei pH > 12 erneut farblos wird. Im ersten Fall ist im extrem sauren die Protonierung des Lacton – Ringes dafür verantwortlich. Sie führt zu seiner Öffnung und lässt ein Carbokation und eine Carboxygruppe zurück
Farbumschlag im extrem sauren: die Lösung wird rot, verantwortlich sind dafür vermutlich Mesomere Grenzstrukturen des durch die Deprotonierung gebildeten Carbokations(+)(rechts)
Im sehr stark basischen Milieu lagert sich ein Hydroxyd – Ion an die Struktur an, die wir schon aus dem mäßig basischen kennen, was zu Entfärbung führt
Dritter Umschlag von Phenolphthalein: Bei pH < 12 liegt das Molekül als 3faches, farbloses Anion vor.
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