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Indikatorwirkung von Phenolphthalein

Farbstoffe und Farbigkeit
Farbstoffe / Triphenylmethanfarbstoffe
Besonders bekannt ist die Verwendung von Phenolphthalein als Basenindikator. Dabei wird sein Umschlagen bei pH=8,2 von farblos zu rosa – violett genutzt, dem folgendes chemisches Gleichgewicht (es ist also immer von Verhalten der Mehrzahl der Moleküle die Rede) zu Grunde liegt:

phenolphthalein 1 umschlag.wmf

 

Bei pH=8,2 erfolgt Deprotonierung an beiden Hydroxygruppen


phenolphthalein 1 umschlag mesomerie.wmf
Tatsächlich ist das so geschaffene Anion aber noch nicht der für die bekannte rosa – violette Färbung verantwortlich. Es ist vielmehr eine von drei mesomeren Grenzstrukturen, von denen nur in zweien ein chinoides System als Chromophor enthalten ist

 

Zur Farbigkeit führende Resonanzstrukturen in Phenolphtalein

 

Kaum bekannt ist hingegen, dass Phenolphtalein bei pH – Werten < 0 rot und bei pH > 12 erneut farblos wird. Im ersten Fall ist im extrem sauren die Protonierung des Lacton – Ringes dafür verantwortlich. Sie führt zu seiner Öffnung und lässt ein Carbokation und eine Carboxygruppe zurück

phenolphthalein 2 umschlag.wmf

Farbumschlag im extrem sauren: die Lösung wird rot, verantwortlich sind dafür vermutlich Mesomere Grenzstrukturen des durch die Deprotonierung gebildeten Carbokations(+)(rechts)

Im sehr stark basischen Milieu lagert sich ein Hydroxyd – Ion an die Struktur an, die wir schon aus dem mäßig basischen kennen, was zu Entfärbung führt

phenolphthalein 3 umschlag.wmf

Dritter Umschlag von Phenolphthalein: Bei pH < 12 liegt das Molekül als 3faches, farbloses Anion vor.

 

Multiple-Choice
Wo schlägt Phenolphthalein um?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
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        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
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    • Einleitung zu Makromoleküle
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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