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Grundlagen der Kohlenstoffchemie

OC
Die Kohlenstoffchemie beschäftigt sich mit dem Aufbau, den Eigenschaften und dem Reaktionsverhalten des Kohlenstoffs und seiner Verbindungen. Ein Synonym für die Kohlenstoffchemie ist auch allgemein die organische Chemie (OC) oder Organik.
Die organische Chemie geht auf den Chemiker Friedrich Wöhler zurück, der es als Erster schaffte, aus einer anorganischen Substanz die „belebte“ Substanz Harnstoff herzustellen. Dazu dampfte er eine Lösung des anorganischen Salzes Ammoniumcyanat ein, wodurch die organische Substanz Harnstoff entstand:
image

Ammoniumcyanat (links, anorganisch) und Harnstoff (rechts, organisch) sind ineinander umwandelbar

Vor Wöhlers wichtigen Experimenten herrschte der Glaube vor, dass organische Substanzen nur durch Lebewesen erzeugt werden können. Daher kam auch die namentliche Kennzeichnung „organisch", also „der belebten Welt angehörend“.

Als umfangreichstes Teilgebiet der Chemie umfasst die „OC“ alle Verbindungen des Kohlenstoffs mit Ausnahme der Wasserstofffreien (z.B. CO, CO2, CS2) und deren Derivate (z.B. H2CO3) sowie der salzartigen und metallischen Carbide. Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen hat bereits die Zahl von 40.000.000 weit überschritten, während die der anorganischen Verbindungen nur etwa 2 % davon beträgt (also ca. 800.000). Etwa 90 % der organischen Verbindungen bestehen aus C, H und O in wechselnden Mengenverhältnissen. Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff C und Wasserstoff H bestehen, heißen Kohlenwasserstoffe. Zahlreiche organische Verbindungen enthalten auch noch Stickstoff N, während Schwefel S, Phosphor P und die Halogene wesentlich seltener anzutreffen sind; doch kann grundsätzlich jedes Element in organische Verbindungen eingebaut werden – beispielsweise weist das Gebiet der Metall-organischen Verbindungen eine hohe Zuwachsrate auf.

Sonderstellung des Kohlenstoffatoms

Ein Diamant: kristalliner Kohlenstoff

Ein Diamant: kristalliner Kohlenstoff

20 359px-Diamonds_gitter.png

Kristallstruktur eines Diamanten

Kohlenstoff wird mit dem chemischen Zeichen C (lat.: Carboneum = Holzkohle) beschrieben. Er gehört zu der Gruppe der Nichtmetalle, befindet sich in der 4. Hauptgruppe und besitzt 4 Außenelektronen.

Stellung von Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente

Stellung von Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente

Je nach Zustand in Bezug auf die räumliche Anordnung seiner Atome ist er schwarz, farblos oder gelbbraun; Diamanten können aufgrund von Fremdatomen aber praktisch jeden Farbton annehmen.

25 farbige-diamanten.jpg
Diamanten in diversen Farben, sog. „Fancy Diamonds“

Die mittlere Atommasse beträgt ungefähr 12,011 u und ist laut Definition der Bezugspunkt für den Stoffmengenbegriff des Mols. Im Kohlenstoff liegen die Kohlenstoffatome immer als Gemisch aus verschiedenen Isotopformen ($_{}^{12}\textrm{C}, _{}^{13}\textrm{C}, _{}^{14}\textrm{C}$) vor. Das Kohlenstoffatom weist eine Sonderstellung im Periodensystem auf und wird besonders durch folgende Eigenschaften gekennzeichnet:

  • Es steht in der Mitte der 2. Periode des Periodensystems.
  • Es besitzt die geringste Tendenz zur Bildung von Ionen.
  • Somit zeigt es die größte Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen (logische Folge!).
  • Es ist vierbindig (4 Valenzelektronen, maximale Wertigkeit), kann mit 4 anderen Atomen kovalente Bindungen ausbilden; bevorzugte Bindungspartner sind andere C- und H-Atome.
  • Es kann verschiedene Strukturen bilden: Ketten, Ringe, Netze, Gitter, Kugeln, Röhren …
  • Es bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen aus:

(1)C-C, C-H, C-N, C-O, C-F, C-S, ...

Viele Einfachbindungen in einem "Fantasiemolekül"

Viele Einfachbindungen in einem "Fantasiemolekül"

(2)C=C, C=N, C=O, C=S, ...

Koffein

Koffein: viele Doppelbindungen

(3)C≡C, C≡N, …

Dicyanoacetylen

Dicyanoacetylen: viele Dreifachbindungen, verbrennt mit der heißesten bekannten chemischen Flamme, an der Luft ca. 4000°

Die Verbindungen von Kohlenstoff mit anderen Elementen bezeichnet man als organische Verbindungen. Sie weisen eine große Strukturvielfalt auf und sind durch ihre C-C-, C-H- sowie meistens C-Nichtmetall-Bindungen sehr stabil (hohe Bindungsenergie). In einer chemischen Reaktion sind sie zumeist träge und oxidationsbeständig, oder auch allgemein kinetisch stabil, tendenziell weniger jedoch, bei einem hohen Anteil von Mehrfachbindungen in einem Molekül.

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Kohlenwasserstoffe sind Verbindungen, die ausschliesslich aus und   bestehen. Kohlenstoff befindet sich in der Hauptgruppe, es besitzt die geringste Tendenz aller Elemente auszubilden, wesentlich lieber bildet es  Bindungen, als einfach-, doppel- und -bindungen, aus.
0/0
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Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
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      • Einleitung zu Farbstoffe
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
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        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
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    • Einleitung zu Makromoleküle
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      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
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        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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