Grundlagen der Kohlenstoffchemie
Ammoniumcyanat (links, anorganisch) und Harnstoff (rechts, organisch) sind ineinander umwandelbar
Vor Wöhlers wichtigen Experimenten herrschte der Glaube vor, dass organische Substanzen nur durch Lebewesen erzeugt werden können. Daher kam auch die namentliche Kennzeichnung „organisch", also „der belebten Welt angehörend“.
Als umfangreichstes Teilgebiet der Chemie umfasst die „OC“ alle Verbindungen des Kohlenstoffs mit Ausnahme der Wasserstofffreien (z.B. CO, CO2, CS2) und deren Derivate (z.B. H2CO3) sowie der salzartigen und metallischen Carbide. Die Zahl der bekannten organischen Verbindungen hat bereits die Zahl von 40.000.000 weit überschritten, während die der anorganischen Verbindungen nur etwa 2 % davon beträgt (also ca. 800.000). Etwa 90 % der organischen Verbindungen bestehen aus C, H und O in wechselnden Mengenverhältnissen. Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff C und Wasserstoff H bestehen, heißen Kohlenwasserstoffe. Zahlreiche organische Verbindungen enthalten auch noch Stickstoff N, während Schwefel S, Phosphor P und die Halogene wesentlich seltener anzutreffen sind; doch kann grundsätzlich jedes Element in organische Verbindungen eingebaut werden – beispielsweise weist das Gebiet der Metall-organischen Verbindungen eine hohe Zuwachsrate auf.
Sonderstellung des Kohlenstoffatoms
Ein Diamant: kristalliner Kohlenstoff
Kristallstruktur eines Diamanten
Kohlenstoff wird mit dem chemischen Zeichen C (lat.: Carboneum = Holzkohle) beschrieben. Er gehört zu der Gruppe der Nichtmetalle, befindet sich in der 4. Hauptgruppe und besitzt 4 Außenelektronen.
Stellung von Kohlenstoff im Periodensystem der Elemente
Je nach Zustand in Bezug auf die räumliche Anordnung seiner Atome ist er schwarz, farblos oder gelbbraun; Diamanten können aufgrund von Fremdatomen aber praktisch jeden Farbton annehmen.
Die mittlere Atommasse beträgt ungefähr 12,011 u und ist laut Definition der Bezugspunkt für den Stoffmengenbegriff des Mols. Im Kohlenstoff liegen die Kohlenstoffatome immer als Gemisch aus verschiedenen Isotopformen ($_{}^{12}\textrm{C}, _{}^{13}\textrm{C}, _{}^{14}\textrm{C}$) vor. Das Kohlenstoffatom weist eine Sonderstellung im Periodensystem auf und wird besonders durch folgende Eigenschaften gekennzeichnet:
- Es steht in der Mitte der 2. Periode des Periodensystems.
- Es besitzt die geringste Tendenz zur Bildung von Ionen.
- Somit zeigt es die größte Tendenz zur Ausbildung kovalenter Bindungen (logische Folge!).
- Es ist vierbindig (4 Valenzelektronen, maximale Wertigkeit), kann mit 4 anderen Atomen kovalente Bindungen ausbilden; bevorzugte Bindungspartner sind andere C- und H-Atome.
- Es kann verschiedene Strukturen bilden: Ketten, Ringe, Netze, Gitter, Kugeln, Röhren …
- Es bildet Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen aus:
(1)C-C, C-H, C-N, C-O, C-F, C-S, ...
Viele Einfachbindungen in einem "Fantasiemolekül"
(2)C=C, C=N, C=O, C=S, ...
Koffein: viele Doppelbindungen
(3)C≡C, C≡N, …
Dicyanoacetylen: viele Dreifachbindungen, verbrennt mit der heißesten bekannten chemischen Flamme, an der Luft ca. 4000°
Die Verbindungen von Kohlenstoff mit anderen Elementen bezeichnet man als organische Verbindungen. Sie weisen eine große Strukturvielfalt auf und sind durch ihre C-C-, C-H- sowie meistens C-Nichtmetall-Bindungen sehr stabil (hohe Bindungsenergie). In einer chemischen Reaktion sind sie zumeist träge und oxidationsbeständig, oder auch allgemein kinetisch stabil, tendenziell weniger jedoch, bei einem hohen Anteil von Mehrfachbindungen in einem Molekül.
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