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Silikone

Makromoleküle
Kunststoffe / Einige wichtige Kunststoffe
Silikone (in der Einzahl: das Silikon) sind chemisch betrachtet Polysiloxane mit organischen Resten.

 

Dimethylpolysiloxan.wmf

Poly(dimethylsiloxan)

 

Die Anfang des 20. Jahrhunderts von dem englischen Chemiker Frederic Stanley Kipping (1863–1949) eingeführte Bezeichnung „Silikone“ (engl.: silicone) darf nicht mit Silicium (engl.: silicon) verwechselt werden. Sie wurde von engl.: silicon ketone abgeleitet, da R2SiO als wiederkehrende Baueinheit einem Keton der Formel R2C=O entspricht.

formal kann man Silikone als „Poly-Silizium-Ketone“ verstehen

formal kann man Silikone als „Poly-Silizium-Ketone“ verstehen

Dies ist jedoch rein formal, da eine Si=O-Doppelbindung im Gegensatz zur C=O-Doppelbindung nicht stabil ist. Wenngleich die oben gezeigte Siloxan – Baueinheit die Häufigste ist, existieren auch noch andere

Mono-, Di-, Tri- und Tetrafunktionelle(Q) Siloxan – Baueinheiten (v.l.n.r.)

Mono-, Di-, Tri- und Tetrafunktionelle(Q) Siloxan – Baueinheiten (v.l.n.r.)

 

Aufgrund ihres anorganischen Gerüsts (man findet diese Silikat – Strukturen natürlich nur in Gesteinen und Mineralien) einerseits und der organischen Reste andererseits nehmen Silikone eine Zwischenstellung zwischen anorganischen und organischen Verbindungen ein, insbesondere eben zwischen Silikaten und Kunststoffen. Diese Sonderstellung als „Zwitter“ verleiht ihnen eine Reihe einzigartiger Eigenschaften, die sie von anderen Kunststoffen abhebt.

Herstellung:

Es werden zunächst Organochlorsilane erzeugt

fein gemahlenes Siliciumpulver wir mit Chlormethan und Kupfer als Katalysator bei ca. 300°C zu Dimethydichlorlsilan umgesetzt

fein gemahlenes Siliciumpulver wir mit Chlormethan und Kupfer als Katalysator bei ca. 300°C zu Dimethydichlorsilan umgesetzt

die mit Wasser hydrolysiert werden.

Dimethydichlorlsilan hydrolysiert zu Dimethylsilandiol und Chlorwasserstoff

Dimethydichlorlsilan hydrolysiert zu Dimethylsilandiol und Chlorwasserstoff

Es entstehen Alkylsilanole, die durch Kondensation zu den Silikonen polymerisieren

Dimethydichlorlsilan hydrolysiert zu Dimethylsilandiol und Chlorwasserstoff

Dimethylsilandiol polymerisiert zu einem linearen Silikon

Silikone sind, abhängig vom Vernetzungsgrad und der Größe der Moleküle, darstellbar als:

  • Silikonöle (lineare Polysiloxane, typisches Monomer: Dimethydichlorlsilan, Siloxan – Baueinheit: [D])
  • Silikonharze (vernetzte Polysiloxane, typisches Monomer: Methyltrichlorsilan, Siloxan – Baueinheit: [T])
  • Silkonelastomere (lineare Polysiloxane, später Vulkanisiert = Vernetzt, Siloxan – Baueinheit: u.a. [D])
  • Fluorsilikone (alle Vernetzungsarten möglich, Alkylgruppen aber immer durch Fluoralkylgruppen ersetzt)

 

Eigenschaften

Je nach Vernetzungsart und Alkyl-/Fluoralkylgruppe:

  • Silikonöle:

 

o   Hydrauliköl

o   Formtrennmittel

o   zum Hydrophobieren

o   als Gleitmittel für die Kunststoffverarbeitung bzw. Schmiermittel in Kunststoffgetrieben

o   Schmiermittel bei extremen Bedingungen, z.B. solche auf der Basis von Polymethylphenylsiloxanen im Bereich von –70 bis +230°C.

o   Poliermittelzusatz

o   Druckfarbenzusatz

o   Dielektrika (z.B. in Transformatoren)

o   Heizflüssigkeit (Heizbad)

o   In Medizin und Kosmetik als Salbengrundlage, für Shampoos, Zahnpasten…

  • Silkonelastomere: für

o   Fugendichtungsmassen

o   Abformmassen (z.B. in der Zahntechnik)

o   Backformen und Ähnliches

o   Beschichtung für Gewebe

o   Als Schläuche u.a. in der Medizin (z.B. bei der Bluttransfusion)

o   Spezialanwendung: „Plastination“: Wasser in den Zellen wird durch Silikonelastomere verdrängt, die erst anschließend aushärten     $\rightarrow$  „Gunther von Hagens“

 

  • Silikonharze:

o    Lacke

o   kombiniert mit Polyestern, Alkyd- und Acrylharzen als „Silikonemaille“ (hitzebeständige Beschichtung z.B. für Küchengeräte)

o    Pressmassen und Laminate

o   ebenfalls zur „Plastination“

 

  • Fluorsilikone: Erhältlich meist als Öl und Schmierfett, aber auch als Elastomer und Harz. Da die Methyl- durch Fluoralkylgruppen ersetzt sind besitzen sie eine noch höhere Oxidations- und Chemikalienbeständigkeit, die man z.B. für Dichtungen in Automotoren nutzt.

 

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Für die Synthese werden zunächst Organochlorsilane erzeugt die dann mit Wasser hydrolysiert werden. Es entstehen dabei , die durch zu den Silikonen polymerisierenimage




Dimethylsilandiol polymerisiert zu einem linearen Silikon

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
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        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
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    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
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    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
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      • Einleitung zu Farbstoffe
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
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        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
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        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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