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Tensid – Typen

Man unterscheidet insgesamt vier Typen von Tensiden:

1.      Anionische Tenside

Wie der Name bereits andeutet entspricht der polare = hydrophile Teil der Moleküle dieses Tensid-Typs einem negativ geladenen Anion, der unpolare = lipophile = hydrophobe Teil kann wie bei (1)&(2) ein Alkyl- oder ein Aryl-Rest, wie bei (3), sein:

aniontensi.png

 

Anionische Tenside: Ganz oben: Prinzip: Anionischer Teil blau(-), unpolarer Teil braun;

(1) Laurat; (2) Dodecylsulfat; (3) Dodecylbenzolsulfonat, das im unpolaren Teil einen Arylrest (Hier: Phenyl $-C_6H_5$) trägt, Gegenion nicht gezeigt.

Zu ihnen zählt man die bereits besprochenen Seifen (1), doch kommt heute noch wesentlich häufiger ein synthetisches Tensid zum Einsatz, das statt eines Carboxylat-Anions eine Sulfatgruppe trägt, das Natriumdodecylsulfat (2) oder Natriumlaurylsulfat, häufig auch auf Verpackungen englisch als Sodiumlauryl_sulfate Sodiumdodecylsulfate=SDS bezeichnet.

SDS in dentagard.png

Aufschrift einer Zahnpasta-Packung: Natriumdodecylsulfat = Sodiumlaurylsulfat ist das am häufigsten genutzte Tensid.

 

Kalkseifenbildung

Im Gegenteil, Gegenionen können sogar ein Problem darstellen, insbesondere für klassische Seifen, die aus einen Fettsäure-Anion zusammen mit einem $Na^{\color{Red}(+)}$-Ion bestehen: Ist die Seife in Lösung gebracht, kann in besonders hartem ($Ca^{\color{Red}(2+)}$- haltigem) Wasser das anionische Tensid zusammen mit den Calcium-Ionen als Feststoff ausfallen, was man als Kalkseifenbildung bezeichnet und wodurch die Waschwirkung aufgehoben wird.

 

$2 C_{12}H_{23}O_{2}^{\color{Blue}(-)} + 2 Ca^{\color{Red}(2+)} \rightarrow (C_{12}H_{23}O_{2})_2Ca_{s} \downarrow$

 

Synthetische Alkylsulfate besitzen diesen Nachteil nicht, sind aber ähnlich gut abbaubar. Im Gegensatz dazu stehen die Tenside mit Arylrest: sie haben gewässergefährdende Eigenschaften.

Um der Kalkseifenbildung entgegenzuwirken kommen Enthärter zum Einsatz, wie z.B.:

Durch Einlagerung in die Kristallstruktur:
  • Zeolithe (Zeolith A in den meisten Waschmitteln wegen der besseren Eigenschaften hinsichtlich der Gewässer enthalten).
  • Schichtsilikate als ähnlich unbedenkliche Alternative zu Zeolithen.

Durch die Bildung besonders stabiler Komplexe:

  • Triphosphate früher gerne in Waschmitteln verwendet, aber wegen der Gefährdung von Gewässern durch Überdüngung heute durch andere Enthärter ersetzt.
  • EDTA (Ethylendiamintetraessigsäure bzw. Ethylendiamintetraacetat, das Tetraanion der Ethylendiamintetraessigsäure)
  • NTA (Nitrilotriessigsäure)
  • Citrat
  • Polyacrylsäure mit niedrigen Molekulargewichten

 

2.      Kationische Tenside

Die polare Gruppe kann auch kationisch sein, also positiv geladen. Dafür nutzt man quartäre Ammoniumverbinden, die positiv geladenen, vierbindigen Stickstoff, oft mit Chlorid als Gegenion, enthalten:

kationtensi.png

Kationische Tenside haben oft mehrere unpolare Teile, so z.B. die Dimethyldialkylammoniumverbindungen  und Disterquate, Gegenion nicht gezeigt

Wegen ihrer hohen Affinität zu vielen Fasern und ihrer darin begründeten geringen Waschwirkung, sind sie klassische Bestandteile von Weichspülern: durch das Anlagern an die Fasern fühlen sich diese weicher an, außerdem verbinden sie sich mit anionischen Tensiden und entfernen so Reste von diesen aus dem Hauptwaschgang.

3.      Amphotere Tenside

Werden auch als zwitterionische Tenside bezeichnet, da sie neben einem oder mehreren unpolaren Molekülteilen sowohl eine an- als auch eine kationische Gruppe tragen:

 

zwitteriontens.png

 

 

Sie sind vergleichsweise unempfindlich gegenüber Calcium-Ionen, besitzen eine hohe Waschkraft und sind zudem eine gute Hautverträglichkeit, sind aber teurer in der Herstellung und werden daher vorwiegend in Haarshampoos und ähnlichem eingesetzt.

4.      Nichtionische Tenside

Besitzen zwar einen typischen Alkyl- oder anderen unpolaren Rest, aber keine hydrophile ionische Gruppe, sondern einen durch Partialladungen polaren Teil, der in der Lage ist Wasserstoffbrückenbindungen zum Waschwasser auszubilden. Als Strukturelement sind dafür entweder Polyether ($\rightarrow$FAEO“) oder Polyglucoside ($\rightarrow$APG“)  üblich, die an einen Fettalkoholrest gebunden sind. Letztere besitzen hervorragende biologische Abbaubarkeit sowie Waschwirkung, auch bei niedrigen Temperaturen, und werden durch Wasserhärte kaum beeinflusst, sind aber ca. doppelt so teuer wie SDS.

Da hier eine schematische Darstellung mit deutlicher Ladungsverteilung und -abgrenzung schwierig sollen folgende Computersimulationen der Ladungsverteilung von FAEO und APG verdeutlichen, dass bereits ein hoher Anteil elektronegativer Elemente (hier: Sauerstoff)  in einem Molekül, oder einem Teil eines Moleküls, diesem einen polaren Charakter verleihen kann:

FAEO_3D_mit_struktur.png

FAEO: Fettalkoholpolyglycolether – in der 3D-Simulation(unten)  ist deutlich der unpolare „Schwanz“ (links unten), die negativen, durch die  Sauerstoffatome hervorgerufenen Partialladungen, sowie das deutlich partiell positive Wasserstoffatom an der OH-Gruppe (rechts unten) zu erkennen.

 

APG_3D_mit_struktur.png

APG: Alkylpolyglucoside – Strukturformel (oben) und 3D-Simulation der Ladungsverteilung (unten), auch hier sind  deutlich der unpolare Teil (links unten), die negativen, durch die  Sauerstoffatome hervorgerufenen Partialladungen und die deutlich partiell positiven Wasserstoffatome der OH-Gruppen (rechts unten) zu erkennen.

Lückentext
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Wegen ihrer hohen Affinität zu vielen Fasern und ihrer darin begründeten geringen Waschwirkung, sind kationische Tenside klassische Bestandteile von : durch das Anlagern an die Fasern fühlen sich diese weicher an, außerdem verbinden sie sich mit Tensiden und entfernen so Reste von diesen aus dem Hauptwaschgang.
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
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      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
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      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
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      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
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      • Mehrwertige Carbonsäuren
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    • Das aromatische System
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      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
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      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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