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Seifen sind nichts weiter als die Alkalisalze von Fettsäuren. Gewöhnliche „harte Kernseife“ besteht dabei aus deren Natriumsalzen, während ihre Kaliumsalze nicht so richtig fest werden wollen: Schmierseife. Schauen wir uns ein solches Fettsäuresalz genauer an, z.B. das Natriumsalz der Laurinsäure (Dodecansäure), Natriumlaurat:

Natriumlaurat, eine Seife

Natriumlaurat, eine Seife

Eines kann gleich verraten werden, außer für die Konsistenz der Seife ist das Alkali – Kation Na(+) für nicht allzu viel zu gebrauchen (welche Rolle die Anionen spielen werden wir bei den Waschmittelzusatzstoffen genauer behandeln), konzentrieren wir uns daher lieber auf das Anion, das Laurat – Anion(-) und überprüfen, ob wir sowohl hydro- als auch lipohile Bereiche an ihm finden:

g20278.png

Die ungefähre Ladungsverteilung in einem Laurat – Anion: die beiden Sauerstoffatome und der Carbonyl – Kohlenstoff sind die einzig polaren Teile des Moleküls, der lange Rest ist unpolar. Wie geschaffen, um an ein Öl oder Fett „heranzukommen“… sollte auch nicht verwundern, schließlich handelt es sich um eine Fettsäure

Da das Molekül nach außen hin negativ geladen ist handelt es sich um ein Anion, insgesamt somit um ein anionisches Tensid! Wer sich mit Mesomerie auskennt mag sich hier evtl. wundern, das Carboxylation sollte die negative Ladung eigentlich gleichmäßiger verteilen, in etwa so:

image

Die negative Ladung des Carboxylations befindet sich also in ständiger Resonanz

Um die tatsächliche Ladungsverteilung zu visualisieren eignen sich Computersimulationen hervorragend:

ungefähre tatsächliche Ladungsverteilung im Laurat – Anion

ungefähre tatsächliche Ladungsverteilung im Laurat – Anion: Blauu=Elektronenüberschuß, rötlich: Elektronenmangel

Lückentext
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dasd

Die ungefähre Ladungsverteilung in einem Laurat – Anion: die beiden Sauerstoffatome und der Carbonyl – sind die einzig polaren Teile des Moleküls, der lange Rest ist .  

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
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        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
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        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
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      • Einleitung zu Eiweiße
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        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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