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Nukleinsäuren: DNA

Das Akronym DNA wurde aus der englischen Bezeichnung deoxyribonucleic acid, als Ersatz für das deutsche Wort Desoxyribonucleinsäure=DNS, gebildet. Im Zuge der Internationalisierung der Wissenschaften  hat die Abkürzung DNA die deutsche, DNS, langsam verdrängt. Die DNA wird als Träger der Erbinformation betrachtet, neueste Erkenntnisse (Winter 2013) zeigen jedoch, dass man das bisher nur ansatzweise versteht, worauf wir auch kurz eingehen werden.

Es gibt noch eine weitere Nucleinsäure, die RNA (auch diese kürzte man früher als RNS ab), der der zweite Abschnitt dieses Kapitels gewidmet ist. Wenden wir uns erst einmal der Nucleinsäure DNA zu!

Die DNA ist ein lineares (unverzweigtes) Makromolekül, das auf Monomereinheiten, den Nucleotiden, aufgebaut ist. Die Grundstruktur der Nucleotide kann in drei Bereiche geteilt werden:

CDnucleo1.png

Ein Monomer=Nucleotid der DNA

 

Phosphat bildet, zusammen mit der Desoxyribose, die eigentliche Kette des Makromoleküls, die sich an den gestrichelten Linien fortsetzt. Desoxyribose ist eine Pentose, deren Hydroxygruppe am 2‘-Kohlenstoffatom „desoxidiert“ ist, also seines Sauerstoffatoms beraubt – zurück bleibt eine $CH_2$-Gruppe

CDnucleo2.png

Methylengruppe(-$CH_2$-) der Desoxyribose

 

Die Desoxyribose ist weiter an ihrem 5‘-Kohlenstoffatom mit Phosphorsäure zum Phosphat verestert und an ihrem 1‘-Kohlenstoffatom über eine C-N-Bindung mit einer Nucleobase verbunden. Die DNA kennt vier Typen dieser Nucleobasen: Cytosin, Guanin, Thymin und Adenin, die die genetische Information codieren:

DNA_vier_buchstaben.png

CGTA – Die vier Buchstaben des „DNA-Alphabets“

In Gegensatz zum Codesystem der Elektronik mit der Basis 2 (Zweiersystem, Dualsystem, Binärsystem) hat der genetische Code also vier „Buchstaben“.

Diese Nucleotide bilden, wie bereits erwähnt, die Makromolekül-Kette der DNA. Dazu wird immer abwechselnd ein Phosphorsäure- und Desoxyribose-Rest mittels Esterbindungen zusammengehalten. Diese Grundstruktur entspricht also formal einem Polyester:

 

DNA_kette_4buchstaben.png

Durch Veresterung der 5‘-OH-Gruppen des einen Desoxyribose-Moleküls mit der 3‘-OH-Gruppe der nächsten Desoxyribose entsteht die Kette – die dadurch ein 5’- und ein 3‘-Ende besitzt!

 

Durch die so entstehenden 5‘- und 3‘-Enden besitzt die DNA eine Richtung, die in der Molekularbiologie eine große Rolle spielt, u.a. für das Auslesen des gespeicherten Codes.

Die einzelnen Nucleobasen der DNA können einen energetisch günstigeren Zustand einnehmen, indem sie Wasserstoffbrückenbindungen zu einer anderen Nucleobase ausbilden. Dabei existieren zwei Kombinationsmöglichkeiten:

GC_DNA_paarung.png

 

Guanin paart sich mit Cytosin (und andersherum!)

 

AT_DNA_paarung.png

 

Adenin paart sich mit Thymin (und andersherum!)

 

Dies führt zu einer leiterartigen Struktur:

 

DNA_chemical_structure.png

 

Leiterstruktur des DNA-Doppelstranges

 

welche sich zur bekannten Doppelhelix verwindet:

 

DNA_Doppelhelix.png

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Die DNA kennt vier Typen von Nucleobasen: C , G , T und A

(Bitte die Namen vervollständigen)

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Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
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      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
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      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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