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Nomenklatur nach IUPAC

Bei der systematischen Einteilung der C-H-Grundkörper der organischen Verbindungen unterscheidet man zwischen solchen mit kettenförmiger und solchen mit ringförmiger Anordnung.

Insbesondere Nomenklatur, also die Namensgebung der Kohlenwasserstoffe, vor allem der kettenförmigen, ist eine wichtige Grundvoraussetzung zum Verständnis der organischen Chemie.

Nomenklatur nach IUPAC

IUPAC:InternationalUnion of Pure and Applied Chemistry(Internationale Vereinigung der reinen und angewandten Chemie)

Es gibt durch Konvention festgelegte Regeln in der Benennung und Beschreibung von Kohlenwasserstoffen und Derivaten; dabei geht man wie folgt vor:

1.Man bestimmt als Erstes die Klasse der Verbindung: Kohlenwasserstoff, Carbonsäure, Aldehyd, Alkanol etc.

2.Der Basisname dieser Verbindung entspricht der längsten unverzweigten Kohlenwasserstoffkette. Die C-Atome werden durchlaufend durchgezählt und die entsprechende Vorsilbe ausgewählt, man erhält den Grundnamen.

3.Die Lage und Beschaffenheit der Seitenkette wird sowohl durch die Zahl des C-Atoms, an dem sie abzweigt, als auch durch deren Art (Anzahl der C-Atome) angegeben.

4.Sollten von einem C-Atom zwei Seitenketten abgehen, so wird die Zahl auch zweimal genannt.

5.Die Zahlen werden so angegeben, dass ihre Summe für die Restgruppen jeweils möglichst niedrig ist.

6.Die Namen der Substituenten werden in alphabetischer Reihenfolge aufgeführt.

Beispiel:

3-Ethyl-2,3-dimethyl-hexane.wmf

1.Es handelt sich um einen gesättigten Kohlenwasserstoff, ein Alkan $\rightarrow$ Endsilbe –an

2.Längste Kette finden

3-Ethyl-2,3-dimethyl-hexane.wmf

Die längste Kette besteht aus 6 Kohlenstoffatomen; gemäß den Vorgaben für die Benennung gilt

(1)Meth

(2)Eth

(3)Prop

(4)But

(5)Pent

(6)Hex

(7)Hept

(8)Oct

(9)Non

(10)Dek

(11)Undek

(12)Dodek

(13)Tridek

(14)Tetradek

(15)Pentadek

(16)Hexadek

(17)Heptadek

(18)Octadek

(19)Nonadek

(20)Eikos

Es handelt sich also um ein Derivat des Hexans.

3.Zusätzlich befinden sich zwei Methylgruppen $\rightarrow$ Silbe „di

(3 $\rightarrow$ tri, 4 $\rightarrow$ tetra, 5 $\rightarrow$ penta… ab 5 wie bei den Vorsilben)

3-Ethyl-2,3-dimethyl-hexane.wmf

Zwischenstand: Dimethyl-Hexan

und eine Ethylgruppe

3-Ethyl-2,3-dimethyl-hexane.wmf

Zwischenstand: Dimethyl-Ethyl-Hexan
im Molekül. Diese befinden sich am 2. und 3. Kohlenstoffatom

s

4.$\rightarrow$ Zwischenstand: 2,3-Dimethyl-3-Ethyl-Hexan

5.$\rightarrow$ Zwischenstand: 2,3-Dimethyl-3-Ethyl-Hexan; hätte man bei der längsten Kette vom anderen Ende her begonnen zu zählen, hätte sich der Name 5,4-Dimethyl-4-Ethyl-Hexan ergeben, was jedoch nicht zulässig ist, da

3 + 2 + 3 = 8

&

4 + 5 + 4 = 13

$\rightarrow$ 8 < 13

$\rightarrow$2,3-Dimethyl-3-Ethyl-Hexan

6. Die Namen der Substituenten müssen noch in alphabetische Reihenfolge gebracht werden 2,3-Dimethyl-3-Ethyl-Hexan

$\rightarrow$ 3-Ethyl-2,3-Dimethyl-Hexan

Multiple-Choice
Was bestimm ich zuerst bei der IPAC-Nomenklatur?
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Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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    • Das aromatische System
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
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