abiweb
online lernen

Die perfekte Abiturvorbereitung
in Chemie

Im Kurspaket Chemie erwarten Dich:
  • 42 Lernvideos
  • 208 Lerntexte
  • 747 interaktive Übungen
  • original Abituraufgaben
gratis testen

Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2

Nucleophile Substitution SN-Reaktionen

Die nucleophile Substitution ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Dabei wird in einem Molekül eine nucleophile elektronenreiche Gruppe (Lewis-Base, Elektronendonor) durch eine andere ersetzt (substituiert).

Man unterscheidet bei dieser Reaktion zwei verschiedene Typen: SN1 und SN2. 

  • Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die eine Gruppe abgespalten, dann die neue Gruppe angelagert
  • Während der SN2-Reaktion verlaufen Anlagerung und Abspaltung parallel zueinander mit einem Übergangszustand.

SN1-Reaktionen verlaufen nach dem Gesetz erster Ordnung. Dies bedeutet, dass nur die Konzentration eines Eduktes an der Reaktionsgeschwindigkeit (RG) beteiligt ist.

Bei der SN2-Reaktion hingegen liegt ein Verhalten zweiter Ordnung vor, bei dem beide Edukte die RG beeinflussen.

SN1-Reaktion: „eins nach dem anderen“

Es erfolgt zunächst die Abspaltung der Abgangsgruppe (meist ein Halogenid-Ion) unter Bildung eines Carbokations als Zwischenstufe.

sn1a.wmf

Bildung des flachen Carbokations

Dieser erste Reaktionsschritt ist monomolekular und überaus langsam, was ihn zum geschwindigkeitsbestimmenden Schritt macht. Dies bildet die Grundlage dafür, dass die Gesamtreaktion nach einem Geschwindigkeitsgesetz der 1. Ordnung abläuft, da die Geschwindigkeit des folgenden Schrittes wesentlich größer ist und sie deshalb vernachlässigt werden kann.

sn1b.wmf

Es bestehen räumlich zwei Möglichkeiten zum nucleophilen Angriff

Das flache Carbokation kann von zwei Seiten angegriffen werden. Sofern R1 ≠ R2 ≠ R3, sich also alle Substituenten voneinander unterscheiden, besteht dadurch die Möglichkeit zur Bildung zweier sterisch verschiedener Produkte, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten:

sn1c.wmf

racemisches Produkt

Da beide Möglichkeiten prinzipiell gleichberechtigt sind, treten diese auch im Verhältnis 1:1 auf, man spricht von einem Racemat.

Wenn das Halogenalkan dissoziiert, befinden sich die Halogenid-Ionen danach im Lösungsmittel. Polare, stark solvatisierende Lösungsmittel und tiefe Temperaturen fördern die exotherme Ionenbildung und damit die SN1-Reaktion.

Die Gewinnung von Alkohol aus Halogenalkanen in einem basischen Milieu erfolgt nach der SN1-Reaktion, Austausch des Halogenids durch ein Hydroxid-Ion.

Wichtig

Video: Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2

Je nach Reaktionsbedingungen kann eine nucleophile Substitution auf zwei Arten erfolgen.

SN2-Reaktion: „synchrone Reaktion“

Die SN2-Reaktion besitzt eine gewisse Ähnlichkeit mit der SN1-Reaktion, es bestehen jedoch auch gravierende Unterschiede. Das Nucleophil greift hier an, während der andere Substituent noch am Molekül gebunden ist:

sn2a.wmf

Bildung des Übergangszustandes

Die „2“ soll hierbei darauf hinweisen, dass an diesem Übergangszustand zwei Moleküle beteiligt sind, eigentlich sind es aber sogar drei, wenn man das Molekül mitzählt, an dem die beiden Nucleophile kurzzeitig gebunden sind.

Im nächsten Schritt erfolgt das Austreten der Abgangsgruppe (X(-))

sn2b.wmf

Die Abgangsgruppe tritt aus, es kann nur ein Produkt zurückbleiben.

Dabei bildet sich sterisch immer nur genau ein Produkt, man spricht von einer racematenreinen Synthese.

Eine kurze Zusammenfassung:

Wichtig

Video: Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2

Je nach Reaktionsbedingungen kann eine nucleophile Substitution auf zwei Arten erfolgen.

Aspekt:

SN1

SN2

Abfolge

Erst tritt die alte Gruppe aus, dann die neue ein $\rightarrow$ (SN)“1“ nach dem anderen.

Die neue Gruppe tritt ein, während die alte noch gebunden ist, kurzzeitig sind beide am Molekül gebunden$\rightarrow$ SN“2“.

Reaktionsordnung

1.Ordnung

2.Ordnung

Art des Produktes

Racemat

(Mischung aus Bild und Spiegelbild im Verhältnis 1:1)

Nur ein Enantiomer

Wird tendenziell begünstigt durch

1.tertiäres C

2.generell Alkohole

3.polare Lösungsmittel

4.niedrige Konzentration des Nuclephils

1.primäres C

2.unpolare Lösungsmittel

3.starkes Nucleophil

Multiple-Choice
Bei welchem Mechanismus kann nur ein Produkt entstehen?
0/0
Lösen

Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

abiweb - Abitur-Vorbereitung online (abiweb.de)
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 536

Unsere Nutzer sagen:

  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

NEU! Sichere dir jetzt die perfekte Prüfungsvorbereitung und spare 20% bei deiner Kursbuchung!

20% Coupon: abitur20

Zu den Online-Kursen