Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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Nucleophile Substitution SN-Reaktionen
Die nucleophile Substitution ist eine typische Synthesereaktion für Alkanole. Dabei wird in einem Molekül eine nucleophile elektronenreiche Gruppe (Lewis-Base, Elektronendonor) durch eine andere ersetzt (substituiert).
Man unterscheidet bei dieser Reaktion zwei verschiedene Typen: SN1 und SN2.
- Bei der SN1-Reaktion wird zuerst die eine Gruppe abgespalten, dann die neue Gruppe angelagert.
- Während der SN2-Reaktion verlaufen Anlagerung und Abspaltung parallel zueinander mit einem Übergangszustand.
SN1-Reaktionen verlaufen nach dem Gesetz erster Ordnung. Dies bedeutet, dass nur die Konzentration eines Eduktes an der Reaktionsgeschwindigkeit (RG) beteiligt ist.
Bei der SN2-Reaktion hingegen liegt ein Verhalten zweiter Ordnung vor, bei dem beide Edukte die RG beeinflussen.
SN1-Reaktion: „eins nach dem anderen“
Es erfolgt zunächst die Abspaltung der Abgangsgruppe (meist ein Halogenid-Ion) unter Bildung eines Carbokations als Zwischenstufe.
Bildung des flachen Carbokations
Dieser erste Reaktionsschritt ist monomolekular und überaus langsam, was ihn zum geschwindigkeitsbestimmenden Schritt macht. Dies bildet die Grundlage dafür, dass die Gesamtreaktion nach einem Geschwindigkeitsgesetz der 1. Ordnung abläuft, da die Geschwindigkeit des folgenden Schrittes wesentlich größer ist und sie deshalb vernachlässigt werden kann.
Es bestehen räumlich zwei Möglichkeiten zum nucleophilen Angriff
Das flache Carbokation kann von zwei Seiten angegriffen werden. Sofern R1 ≠ R2 ≠ R3, sich also alle Substituenten voneinander unterscheiden, besteht dadurch die Möglichkeit zur Bildung zweier sterisch verschiedener Produkte, die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten:
racemisches Produkt
Da beide Möglichkeiten prinzipiell gleichberechtigt sind, treten diese auch im Verhältnis 1:1 auf, man spricht von einem Racemat.
Wenn das Halogenalkan dissoziiert, befinden sich die Halogenid-Ionen danach im Lösungsmittel. Polare, stark solvatisierende Lösungsmittel und tiefe Temperaturen fördern die exotherme Ionenbildung und damit die SN1-Reaktion.
Die Gewinnung von Alkohol aus Halogenalkanen in einem basischen Milieu erfolgt nach der SN1-Reaktion, Austausch des Halogenids durch ein Hydroxid-Ion.
Hinweis
SN2-Reaktion: „synchrone Reaktion“
Die SN2-Reaktion besitzt eine gewisse Ähnlichkeit mit der SN1-Reaktion, es bestehen jedoch auch gravierende Unterschiede. Das Nucleophil greift hier an, während der andere Substituent noch am Molekül gebunden ist:
Bildung des Übergangszustandes
Die „2“ soll hierbei darauf hinweisen, dass an diesem Übergangszustand zwei Moleküle beteiligt sind, eigentlich sind es aber sogar drei, wenn man das Molekül mitzählt, an dem die beiden Nucleophile kurzzeitig gebunden sind.
Im nächsten Schritt erfolgt das Austreten der Abgangsgruppe (X(-))
Die Abgangsgruppe tritt aus, es kann nur ein Produkt zurückbleiben.
Dabei bildet sich sterisch immer nur genau ein Produkt, man spricht von einer racematenreinen Synthese.
Eine kurze Zusammenfassung:
Hinweis
Aspekt: | SN1 | SN2 |
Abfolge | Erst tritt die alte Gruppe aus, dann die neue ein $\rightarrow$ (SN)“1“ nach dem anderen. | Die neue Gruppe tritt ein, während die alte noch gebunden ist, kurzzeitig sind beide am Molekül gebunden$\rightarrow$ SN“2“. |
Reaktionsordnung | 1.Ordnung | 2.Ordnung |
Art des Produktes | Racemat (Mischung aus Bild und Spiegelbild im Verhältnis 1:1) | Nur ein Enantiomer |
Wird tendenziell begünstigt durch | 1.tertiäres C 2.generell Alkohole 3.polare Lösungsmittel 4.niedrige Konzentration des Nuclephils | 1.primäres C 2.unpolare Lösungsmittel 3.starkes Nucleophil |
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