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Ein geläufiges Beispiel für die elektrophile Addition ist die Bromierung von Alkenen. Es werden zunächst Teilchen gebildet, welche einen Elektronenmangel aufweisen, also elektrophil sind. Diese müssen dafür (mindestens partiell: $\delta$+) positiv geladen sein und deshalb nach Elektronen bzw. elektronenreichen Atomen streben. Aus diesem Grund greifen sie gerne C=C-Doppelbindungen an, wie sie in Alkenen vorliegen.

Reaktionsablauf:

1. Elektrophiler Angriff: Polarisierung und Partialladungsverschiebung

Durch die Doppelbindung kommt es in Gegenwart von Halogenmolekülen (X2), wie z.B. Br2, oder auch von Wasserstoffhalogeniden (H-X) zu einer Polarisierung. Die Doppelbindung stößt die gleichsinnig geladene Elektronenwolke des Br-Br-Moleküls ab. Dies bewirkt seine Polarisierung, eine positivere Partialladung $\delta$+ und eine negativere Partialladung $\delta$- im Br2 (allgemein: X2) entstehen. So bilden sich theoretisch gesehen ein elektrophiler und ein nucleophiler Teil.

Bromierung1.wmf

Polarisierung des Br2-Moleküls

2. Das Bromonium-Ion entsteht

Die Polarisierung nimmt so stark zu, dass der elektophil-positive Teil des Br2 (allgemein: X2) unter Bildung eines cyclischen Komplexes auf die Doppelbindung übertragen wird.

Bromierung2.wmf

Auflösen der Doppelbindung unter Bildung eines cyclischen Komplexes (Bromonium-Ion)

3. Aus dem Bromonium- wird ein Carbenium-Ion

In diesem Übergangszustand wurde unter Bildung eines Bromonium+-Ions die Aktivierungsenergie soweit herabsetzt, dass die Reaktion vergleichsweise schnell ablaufen kann.

Bromierung3.wmf

Aus dem Bromonium- wird ein Carbenium-Ion

4. Nucleophile Addition

Nach der Übertragung bleibt ein Carbenium-Ion erhalten, dieses kann nun mit dem negativen/nucleophilen Teil des Br2 (allgemein: X2) reagieren.

image

Nucleophile Addition als letzter Schritt

Auch wenn dieser letzte Schritt eigentlich nucleophil ist, zählt man die Reaktion insgesamt zu dem elektrophilen Schritt. Die Kategorisierung dieser Reaktionen ist nicht ganz frei von Willkür, da jedes Nucleophil ein Elektrophil „sucht“ – und umgekehrt!

Damit ist die Doppelbindung aufgelöst und zwei Halogenatome wurden an das Alken, nun Halogenalkan, addiert. Sehr ähnlich läuft die Reaktion mit Halogenwasserstoff-Molekülen. Diese sind bereits „von Natur aus“ polarisiert:

HydroBromierung.wmf

Hydrobromierung von Ethen zum Bromethan

Das Lösungsmittel hat bei elektrophilen Additionen einen entscheidenden Einfluss auf die Reaktionsgeschwindigkeit. Polare Lösungsmittel stabilisieren die gebildeten Ionen, damit auch den Übergangszustand und letztendlich den Ablauf der Reaktion.

Die für die Bromaddition beschriebene Polarisierung wird auch als induktiver oder I-Effekt bezeichnet.

Der I-Effekt beschreibt den von einem Atom oder einer Gruppe ausgehenden polarisierenden Einfluss auf andere Atome oder Atomgruppen.

Man unterscheidet einen positiven und einen negativen I-Effekt, sprich eine elektronen„drückenden“ oder „-ziehenden“ Effekt.

Vergleichbar mit der elektrochemischen Spannungsreihe existiert auch für diesen Effekt eine Hierarchie:

I-Effekt-relative stärke

Ebenso ist es hier üblich, die relative Stärke am Wasserstoff zu orientieren: Alles rechts Stehende wirkt elektronenziehend, alles links Stehende elektronendrückend auf ein Atom, im Vergleich zum Wasserstoff. Das Atom ist in der Organik ja zumeist Kohlenstoff, im Prinzip aber wirkt der I-Effekt auch auf jedes andere daran gebundene Atom, z.B. Stickstoff.

Je weiter rechts bzw. links ein Substituent steht, desto ausgeprägter ist seine Wirkung.

Der Effekt ist nicht nur für die Beurteilung von Reaktionsverläufen von Interesse, sondern kann z.B. auch dazu dienen, die Stärke einer Säure vorherzusagen, mehr dazu dort.

Der Effekt wirkt über die σ-Bindung, im Gegensatz zum mesomeren Effekt, der über π-Bindungen arbeitet.

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.

Bei der  Addition erfolgt zunächst eine des angreifenden Moleküls, da die des Alkens dessen Elektronenwolke . Nun entsteht zunächst ein Komplex, die Doppelbindung wird dabei aufgelöst. An das im Folgenden entstehende Carb -Ion lagert sich das übrig gebliebene, Atom des ursprünglich angreifenden Moleküls an.

Die für die Bromaddition beschriebene Polarisierung wird auch als oder -Effekt bezeichnet. Er wirkt über die -Bindung eines Moleküls.

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
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      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
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      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
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