Wichtige Aldehyde
- Methanal wird auch als Formalin oder FormAldehyd bezeichnet und ist äußerst giftig.
Methanal/Formaldehyd
Der Name wurde aus Acidum Formicum (Ameisensäure) und Aldehyd gebildet. Bei Raumtemperatur ein Gas (Siedepunkt: –19 °C), wird oft als wässrige Lösung verwendet (mit 40 % Formaldehyd, als „Formalin“ bekannt), die als Desinfektionsmittel und zum Präparieren von Organen oder ganzen Organismen zum Einsatz kommt. Der weitaus größte Teil wird aber von der Kunststoffindustrie verbraucht, die es hauptsächlich zur Herstellung von Harnstoff- und Melamin-Harzen und anderen Aminoplasten, Phenoplasten und Polyoxymethylenen (Acetalharze, „POM“ – einer der wichtigsten Kunststoffe im Maschinenbau) verwendet. Daneben dient Formaldehyd zur Herstellung von Düngemitteln und in der Spiegelindustrie zur Silbernitrat-Reduktion (Tollens-Reagenz!). Die Herstellung im Labor geht für gewöhnlich von Methanol aus, das mit Kupfer als Katalysator oxidiert wird.
Oxidation von Methanol zu Methanal
Industriell wird oft die gleiche Reaktion, teilweise aber mit effektiveren Katalysatoren, genutzt.
Die absichtlich zur Produktion des Kunststoffes POM genutzte Polymerisationsreaktion findet auch schon bei Zimmertemperatur statt und kann durch Eindampfen einer wässrigen Lösung beschleunigt
Gleichgewicht zwischen Mono- und Polymerer Form
sowie durch Erhitzen auf über 180 °C, sog. trockenes Destillieren, umgekehrt werden. Natürlich ist das erhaltene Produkt in seiner mechanischen Festigkeit kaum mit dem industriellen Produkt zu vergleichen, da bei Letzterem durch besondere Bedingungen wesentlich längere Ketten erhalten werden.
Eine weitere Eigenart des Formaldehyds, die auch der Acetaldehyd mit ihm teilt, ist die Fähigkeit zur cyclischen Trimerisierung, bei der immer drei Moleküle Aldehyd unter Säurekatalyse eine ringförmige Verbindung bilden, hier das Trioxan:
Gleichgewicht zwischen 3 Formaldehyd-Monomeren und dem cyclischen Trioxan, die Rückreaktion wird durch Wärme beschleunigt.
- Ethanal oder Acetaldehyd siedet bei 21 °C und ist ebenfalls gut wasserlöslich.
Ethanal/Acetaldehyd
Er wirkt schleimhautreizend, gilt als gesundheitsschädlich und ist ebenso wie Formaldehyd eine hochreaktive Verbindung, die als Zwischenprodukt in vielen Organismen vorkommt. Daher ist er, als Zwischenprodukt der alkoholischen Gärung, in allen alkoholischen Getränken in geringen Mengen enthalten und entsteht auch wieder beim Alkoholabbau in der Leber. Die Herstellung kann technisch aus Ethin und Wasser erfolgen:
Die Addition von Wasser an Ethin liefert Ethanal.
Alternativ kann Ethanal auch durch die Oxidation von Ethen synthetisiert werden:
Auch die Oxidation von Ethen ist ein Syntheseweg für Ethanal.
Das Haupteinsatzgebiet von Acetaldehyd ist die Herstellung von Essigsäure/Ethansäure:
Die Weiteroxidation von Ethanal zur Ethansäure
Außerdem wird Acetaldehyd für die Synthese von Essigsäureanhydrid, Ethylacetat, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal, Pentaerythrit und Amin-Verbindungen genutzt.
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