abiweb
online lernen

Die perfekte Abiturvorbereitung
in Chemie

Im Kurspaket Chemie erwarten Dich:
  • 45 Lernvideos
  • 284 Lerntexte
  • 745 interaktive Übungen
  • original Abituraufgaben

Wichtige Aldehyde

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone / Aldehyde
  • Methanal wird auch als Formalin oder FormAldehyd bezeichnet und ist äußerst giftig.

untitled.wmf

Methanal/Formaldehyd

Der Name wurde aus Acidum Formicum (Ameisensäure) und Aldehyd gebildet. Bei Raumtemperatur ein Gas (Siedepunkt: –19 °C), wird oft als wässrige Lösung verwendet (mit 40 % Formaldehyd, als „Formalin“ bekannt), die als Desinfektionsmittel und zum Präparieren von Organen oder ganzen Organismen zum Einsatz kommt. Der weitaus größte Teil wird aber von der Kunststoffindustrie verbraucht, die es hauptsächlich zur Herstellung von Harnstoff- und Melamin-Harzen und anderen Aminoplasten, Phenoplasten und Polyoxymethylenen (Acetalharze, „POM“ – einer der wichtigsten Kunststoffe im Maschinenbau) verwendet. Daneben dient Formaldehyd zur Herstellung von Düngemitteln und in der Spiegelindustrie zur Silbernitrat-Reduktion (Tollens-Reagenz!). Die Herstellung im Labor geht für gewöhnlich von Methanol aus, das mit Kupfer als Katalysator oxidiert wird.

methanalsynthese.tif

Oxidation von Methanol zu Methanal

Industriell wird oft die gleiche Reaktion, teilweise aber mit effektiveren Katalysatoren, genutzt.

Die absichtlich zur Produktion des Kunststoffes POM genutzte Polymerisationsreaktion findet auch schon bei Zimmertemperatur statt und kann durch Eindampfen einer wässrigen Lösung beschleunigt

polymerisation von formaldehyd.wmf

Gleichgewicht zwischen Mono- und Polymerer Form


sowie durch Erhitzen auf über 180 °C, sog. trockenes Destillieren, umgekehrt werden. Natürlich ist das erhaltene Produkt in seiner mechanischen Festigkeit kaum mit dem industriellen Produkt zu vergleichen, da bei Letzterem durch besondere Bedingungen wesentlich längere Ketten erhalten werden.

Eine weitere Eigenart des Formaldehyds, die auch der Acetaldehyd mit ihm teilt, ist die Fähigkeit zur cyclischen Trimerisierung, bei der immer drei Moleküle Aldehyd unter Säurekatalyse eine ringförmige Verbindung bilden, hier das Trioxan:

trimerisierung von formaldehyd.wmf

Gleichgewicht zwischen 3 Formaldehyd-Monomeren und dem cyclischen Trioxan, die Rückreaktion wird durch Wärme beschleunigt.

  • Ethanal oder Acetaldehyd siedet bei 21 °C und ist ebenfalls gut wasserlöslich.

untitled.wmf

Ethanal/Acetaldehyd

Er wirkt schleimhautreizend, gilt als gesundheitsschädlich und ist ebenso wie Formaldehyd eine hochreaktive Verbindung, die als Zwischenprodukt in vielen Organismen vorkommt. Daher ist er, als Zwischenprodukt der alkoholischen Gärung, in allen alkoholischen Getränken in geringen Mengen enthalten und entsteht auch wieder beim Alkoholabbau in der Leber. Die Herstellung kann technisch aus Ethin und Wasser erfolgen:

ethanal aus ethin.wmf

Die Addition von Wasser an Ethin liefert Ethanal.

Alternativ kann Ethanal auch durch die Oxidation von Ethen synthetisiert werden:

ethanal aus ethen.wmf

Auch die Oxidation von Ethen ist ein Syntheseweg für Ethanal.

Das Haupteinsatzgebiet von Acetaldehyd ist die Herstellung von Essigsäure/Ethansäure:

essiogsäure aus ethanal.wmf

Die Weiteroxidation von Ethanal zur Ethansäure

Außerdem wird Acetaldehyd für die Synthese von Essigsäureanhydrid, Ethylacetat, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal, Pentaerythrit und Amin-Verbindungen genutzt.

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

abiweb - Abitur-Vorbereitung online (abiweb.de)
Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 571