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Wichtige Aldehyde

  • Methanal wird auch als Formalin oder FormAldehyd bezeichnet und ist äußerst giftig.

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Methanal/Formaldehyd

Der Name wurde aus Acidum Formicum (Ameisensäure) und Aldehyd gebildet. Bei Raumtemperatur ein Gas (Siedepunkt: –19 °C), wird oft als wässrige Lösung verwendet (mit 40 % Formaldehyd, als „Formalin“ bekannt), die als Desinfektionsmittel und zum Präparieren von Organen oder ganzen Organismen zum Einsatz kommt. Der weitaus größte Teil wird aber von der Kunststoffindustrie verbraucht, die es hauptsächlich zur Herstellung von Harnstoff- und Melamin-Harzen und anderen Aminoplasten, Phenoplasten und Polyoxymethylenen (Acetalharze, „POM“ – einer der wichtigsten Kunststoffe im Maschinenbau) verwendet. Daneben dient Formaldehyd zur Herstellung von Düngemitteln und in der Spiegelindustrie zur Silbernitrat-Reduktion (Tollens-Reagenz!). Die Herstellung im Labor geht für gewöhnlich von Methanol aus, das mit Kupfer als Katalysator oxidiert wird.

methanalsynthese.tif

Oxidation von Methanol zu Methanal

Industriell wird oft die gleiche Reaktion, teilweise aber mit effektiveren Katalysatoren, genutzt.

Die absichtlich zur Produktion des Kunststoffes POM genutzte Polymerisationsreaktion findet auch schon bei Zimmertemperatur statt und kann durch Eindampfen einer wässrigen Lösung beschleunigt

polymerisation von formaldehyd.wmf

Gleichgewicht zwischen Mono- und Polymerer Form


sowie durch Erhitzen auf über 180 °C, sog. trockenes Destillieren, umgekehrt werden. Natürlich ist das erhaltene Produkt in seiner mechanischen Festigkeit kaum mit dem industriellen Produkt zu vergleichen, da bei Letzterem durch besondere Bedingungen wesentlich längere Ketten erhalten werden.

Eine weitere Eigenart des Formaldehyds, die auch der Acetaldehyd mit ihm teilt, ist die Fähigkeit zur cyclischen Trimerisierung, bei der immer drei Moleküle Aldehyd unter Säurekatalyse eine ringförmige Verbindung bilden, hier das Trioxan:

trimerisierung von formaldehyd.wmf

Gleichgewicht zwischen 3 Formaldehyd-Monomeren und dem cyclischen Trioxan, die Rückreaktion wird durch Wärme beschleunigt.

  • Ethanal oder Acetaldehyd siedet bei 21 °C und ist ebenfalls gut wasserlöslich.

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Ethanal/Acetaldehyd

Er wirkt schleimhautreizend, gilt als gesundheitsschädlich und ist ebenso wie Formaldehyd eine hochreaktive Verbindung, die als Zwischenprodukt in vielen Organismen vorkommt. Daher ist er, als Zwischenprodukt der alkoholischen Gärung, in allen alkoholischen Getränken in geringen Mengen enthalten und entsteht auch wieder beim Alkoholabbau in der Leber. Die Herstellung kann technisch aus Ethin und Wasser erfolgen:

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Die Addition von Wasser an Ethin liefert Ethanal.

Alternativ kann Ethanal auch durch die Oxidation von Ethen synthetisiert werden:

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Auch die Oxidation von Ethen ist ein Syntheseweg für Ethanal.

Das Haupteinsatzgebiet von Acetaldehyd ist die Herstellung von Essigsäure/Ethansäure:

essiogsäure aus ethanal.wmf

Die Weiteroxidation von Ethanal zur Ethansäure

Außerdem wird Acetaldehyd für die Synthese von Essigsäureanhydrid, Ethylacetat, Crotonaldehyd, Chloral, Glyoxal, Pentaerythrit und Amin-Verbindungen genutzt.

Multiple-Choice
Wofür wird Formaldehyd (Methanal) u.a. verwendet?
0/0
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Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
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        • Aldolbildung
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
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        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
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    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
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    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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