Ester: Bildung und Spaltung
Esterbildung und Esterspaltung
Das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe eines Alkohols reagiert leicht mit OH-Gruppen anderer Moleküle, z.B. mit den Carboxygruppen der Carbonsäuren. So kommt es beispielsweise unter Wasserabspaltung zur Kopplung von Alkoholen und Säuren. Bei dieser Kondensationsreaktion entstehen neue Verbindungen, die Ester genannt werden. Ihr charakteristisches Element ist die Esterbindung.
Aus Essigsäure (Ethansäure) und Ethanol entsteht in einer Kondensationsreaktion Ethansäureethylester.
Schauen wir uns die Esterbildung erneut in einem Lernvideo an:
Diese Reaktion ist eine ausgesprochene Gleichgewichtsreaktion: Entfernt man das Wasser aus dem Gleichgewicht, bildet sich vornehmlich Ester, andererseits neigen Ester in Gegenwart von Wasser zur Hydrolyse.
Sowohl die Hinreaktion, die Esterbildung, als auch die Rückreaktion, die Esterspaltung, werden durch Protonen katalysiert. Gerade bei schwachen Säuren ist daher die Zugabe einer stärkeren Mineralsäure vorteilhaft; ideal ist Schwefelsäure, da diese zugleich das entstehende Wasser bindet.
Von den Estern anorganischer Säuren sind die der Salpeter- und der Schwefelsäure besonders bedeutend. So handelt es sich sowohl beim „Nitroglyzerin“ als auch bei moderneren Schießpulvern und sogar bei Celluloid (aus dem früher Filme hergestellt wurden) um Salpetersäureester:
Synthese von Propantrioltrinitrat = „Nitroglyzerin“
Der Begriff Ester wurde 1850 von dem Chemiker Leopold Gmelin aus Essigether gebildet. Ihre Verwendung ist sehr vielfältig, einige Beispiele sind:
- Geschmacksstoffe
- Polyester als Kunststoffe
- Bienenwachs
- Fette (Glyzerin als Alkohol + 3 Fettsäuren $\rightarrow$ Abschnitt über Fette)
- Insektizide oder chemische Waffen
- Explosivstoffe
- Medikamente: Acetylsalicylsäure (ASS) usw.
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