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Synthese von Ethern

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Ether

Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:

Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste

williamson ether synthese.wmf

Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether

Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.

·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.

Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:

untitled.wmf

Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls

Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am a-Kohlenstoffatom zurücklässt:

untitled.wmf

Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:

Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste

williamson ether synthese.wmf

Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether

Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.

·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.

Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:

untitled.wmf

Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls

Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am $\alpha$-Kohlenstoffatom zurücklässt:

untitled.wmf

Eliminierung von Wasser aus dem protonierten Ethanol-Molekül

Nun kann das freie Elektronenpaar am Sauerstoff eines anderen Alkohol-Moleküls das Carbokation nucleophil angreifen

moep.wmf

Nucleophiler Angriff und Abspaltung des Protons – es diente lediglich als Katalysator.

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
        • Thermoplaste
        • Elastomere
        • Duroplaste
      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
        • Kohlenstofffasern
        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
        • Seife
        • Tensid – Typen
        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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