Synthese von Ethern
Terminankündigung:Am 26.01.2021 (ab 18:00 Uhr) findet unser nächstes Webinar statt.
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Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.
·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:
Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste
Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether
Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.
·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.
Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:
Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls
Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am a-Kohlenstoffatom zurücklässt:
Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.
·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:
Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste
Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether
Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.
·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.
Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:
Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls
Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am $\alpha$-Kohlenstoffatom zurücklässt:
Eliminierung von Wasser aus dem protonierten Ethanol-Molekül
Nun kann das freie Elektronenpaar am Sauerstoff eines anderen Alkohol-Moleküls das Carbokation nucleophil angreifen
Nucleophiler Angriff und Abspaltung des Protons – es diente lediglich als Katalysator.
Hinweis:
Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.
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