Synthese von Ethern
Terminankündigung:Am 30.03.2023 (ab 16:00 Uhr) findet unser nächstes Webinar statt.
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Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.
·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:
Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste
Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether
Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.
·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.
Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:
Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls
Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am a-Kohlenstoffatom zurücklässt:
Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.
·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:
Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste
Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether
Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.
·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.
Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:
Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls
Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am $\alpha$-Kohlenstoffatom zurücklässt:
Eliminierung von Wasser aus dem protonierten Ethanol-Molekül
Nun kann das freie Elektronenpaar am Sauerstoff eines anderen Alkohol-Moleküls das Carbokation nucleophil angreifen
Nucleophiler Angriff und Abspaltung des Protons – es diente lediglich als Katalysator.
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