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Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:

Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste

williamson ether synthese.wmf

Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether

Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.

·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.

Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:

untitled.wmf

Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls

Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am a-Kohlenstoffatom zurücklässt:

untitled.wmf

Generell erfolgt die Bildung aus zwei Alkoholen, die katalysiert unter Wasserabspaltung miteinander reagieren.

·Williamson-Ether-Synthese: Austausch nach dem SN2-Mechanismus:

Aus Natriumalkoholaten und Alkylhalogeniden entsteht durch eine nucleophile Substitutionsreaktion der Ether der beiden Alkylreste

williamson ether synthese.wmf

Ein Beispiel der Williamson-Synthese: Ethanolat und 2-Brom-Propan reagieren zum Ethyl-Isopropylether

Besonders geeignet zur Synthese asymmetrischer Ether, da beide Alkylreste in Form verschiedener Reagenzien eingesetzt werden.

·Säurekatalysierte Kondensation von Alkoholen: Durch Protonen katalysiert, reagieren zwei Moleküle eines Alkanols unter Wasserabspaltung zum Ether.

Zunächst wird ein Sauerstoffatom eines Alkanols protoniert:

untitled.wmf

Elektrophiler Angriff eines Protons auf das freie Elektronenpaar des Sauerstoffatoms eines Ethanol-Moleküls

Darauf folgt eine Abspaltung (Eliminierung) von Wasser aus dem Molekül, das ein Carbokation(+)am $\alpha$-Kohlenstoffatom zurücklässt:

untitled.wmf

Eliminierung von Wasser aus dem protonierten Ethanol-Molekül

Nun kann das freie Elektronenpaar am Sauerstoff eines anderen Alkohol-Moleküls das Carbokation nucleophil angreifen

moep.wmf

Nucleophiler Angriff und Abspaltung des Protons – es diente lediglich als Katalysator.

Multiple-Choice
Was wird in der Schule üblicher Weise als Katalysator für die Synthese von Diethylether aus Ethanol verwendet?
0/0
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Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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Unsere Nutzer sagen:

  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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