Verseifung
Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen / Ester: Bildung und Spaltung
Eine Veresterung kann auch durch eine Verseifungsreaktion rückgängig gemacht werden; im Gegensatz zur sauren Esterspaltung handelt es sich um eine alkalische Verseifungsreaktion.
Verseifung von Ethansäureethylester zu Acetat und Ethanol
Eine Besonderheit dieser Reaktion ist, dass sie nicht umkehrbar ist, es handelt sich also um keine Gleichgewichtsreaktion. Der Grund dafür ist die äußerst große Reaktionsträgheit des Carboxylations: Es kann sich keine positive Partialladung bilden, der relative Elektronenreichtum dieses Anions verhindert dies. Ein nucleophiler Angriff der freien Elektronenpaare der OH-Gruppe wird verhindert.
Verseifung: Rückreaktion unmöglich!
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