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EPA-Modell

Isomerie

Das Elektronenpaarabstoßungsmodell oder auch VSPER-Modell (Valence shell electron pair repulsion) ist ein Konzept zur Beschreibung der räumlichen Anordnung um ein kleineres Molekül oder eines Ausschnitts aus einem größeren Molekül, über die Anzahl der beteiligten Atome, der freien Elektronenpaare und deren Wechselwirkungen.

Elektronen sind negativ geladen und stoßen sich daher ab, die Molekülgestalt ist somit eine Konsequenz der gegenseitigen Elektronen-Abstoßung sowohl von freien Elektronenpaaren als auch von Atomen, die ja von Elektronen umgeben sind. Ziel ist wie so oft der energetisch günstigste Zustand, in diesem Falle jener, in dem die freien Paare, wie auch die Atome, den größtmöglichen Abstand zu den Nachbarn am Zentralatom haben.

 

Regeln:

  • Ein Zentralatom ist an zwei oder mehr andere Atome gebunden
  • Alle Elektronen der Valenzschale des Zentralatoms werden betrachtet, nichtbindende und bindende Elektronenpaare.
  • Freie Elektronenpaare sind räumlich mit einem Atom gleichgestellt bzw. würden theoretisch sogar etwas mehr Platz in Anspruch nehmen, was aber selten berücksichtigt wird.
  • Negativ geladene Elektronenpaare und Atomhüllen stoßen sich gegenseitig ab, ordnen sich also so weit wie möglich voneinander entfernt um das Zentralatom an. 
  • Die Molekülgestalt ist abhängig von der Zahl der Elektronenpaare in der Valenzschale, wird aber nur durch die Positionen der Atomkerne beschrieben, wodurch z.B. Wasser „gewinkelt“ ist und nicht tetraedrisch

 

 Beispiel:

epa_gewinkelt_h2o.WMF

Das Wassermolekül besitzt eine gewinkelte Form (Lp = Lone Pair = freies Elektronenpaar)

  • Sind die Ladungsschwerpunkte aller Bindungselektronenpaare gleich weit vom Atomkern des Zentralatoms entfernt, dann erfolgt eine Verteilung der Elektronenpaare und Atome auf einer gedachten Kugeloberfläche mit größtmöglichen Abständen zwischen den Punkten!
  • Es ist möglich, einen VSEPR-Typ für jede Struktur anzugeben, dieser hat die Form

AX [bindende Paare] E [nicht bindende Paare]

Vorgehensweise:

(1) Wie viele Elektronen habe ich insgesamt?

 

(2) Wie viele bindende Elektronenpaare liegen vor?

 

(3) Wie viele nichtbindende freie Elektronenpaare liegen vor?

 

(4) Vorstellung der Kugel und Anordnung nach den Regeln mit dem Ziel des 

                      größtmöglichen Abstandes

 

(5) Identifikation der Struktur

 

Die 14 geläufigsten Varianten:

1.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  2

b)     Valenz:   2

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX2

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: linear

$\Rightarrow$  Beispiel: HgCl2

epa_linea_hgcl2.WMF

 

2.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  3

b)     Valenz:   3

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX3

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: trigonal-planar

$\Rightarrow$  Beispiel: BF3

epa_trogonalplanar_bf3.WMF

 

 

 

3.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  3

b)     Valenz:   2

c)      frei:         1

d)     VSEPR:   AX2E1

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: gewinkelt

$\Rightarrow$  Beispiel: SnCl2

epa_gewinkelt_sncl2.WMF

4.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  4

b)     Valenz:   4

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX4

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: tetraedrisch

$\Rightarrow$  Beispiel: CH4

epa_tetraedrisch_methan.WMF

 

 

5.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  4

b)     Valenz:   3

c)      frei:         1

d)     VSEPR:   AX3E1

 

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: trigonal-pyramidal

$\Rightarrow$  Beispiel: NH3

 

epa_trogonalpyramidal_nh3.WMF

 

6.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  4

b)     Valenz:   2

c)      frei:         2

d)     VSEPR:   AX2E2

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: gewinkelt

$\Rightarrow$  Beispiel: H2O

epa_gewinkelt_h2o.WMF

 

7.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  5

b)     Valenz:   5

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX5

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: trigonal-bipyramidal

$\Rightarrow$  Beispiel: PF5

image

               

8.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  5

b)     Valenz:   4

c)      frei:         1

d)     VSEPR:   AX4E1

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: verzerrt

$\Rightarrow$  Beispiel: SF4-

epa_trigonalBipyramidalGedrückt_SF4-.wmf

9.      Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  5

b)     Valenz:   3

c)      frei:         2

d)     VSEPR:   AX3E2

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: T-förmig

$\Rightarrow$  Beispiel: ClF3

image

 

 

 

10.  Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  5

b)     Valenz:   2

c)      frei:         3

d)     VSEPR:   AX2E3

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: linear

$\Rightarrow$  Beispiel: XeF2

image

 

11.  Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  6

b)     Valenz:   6

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX6

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: oktaedrisch

$\Rightarrow$  Beispiel: SF6

image

12.  Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  6

b)     Valenz:   5

c)      frei:         1

d)     VSEPR:   AX5E1

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: quadratisch-pyramidal

$\Rightarrow$  Beispiel: IF5

image

 

 

13.  Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  6

b)     Valenz:   4

c)      frei:         2

d)     VSEPR:   AX4E2

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: quadratisch-planar

$\Rightarrow$  Beispiel: XeF4

 

image

14.  Anzahl der Elektronenpaare 

a)      Gesamt:  7

b)     Valenz:   0

c)      frei:         0

d)     VSEPR:   AX7

$\Rightarrow$  Molekülstruktur: pentagonal-bipyramidal

$\Rightarrow$  Beispiel: BrF7

image
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
  • Makromoleküle
    • Einleitung zu Makromoleküle
    • Kunststoffe
      • Einleitung zu Kunststoffe
      • Einteilung der Kunststoffe
        • Einleitung zu Einteilung der Kunststoffe
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      • Kunststoff – Synthesen
        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
        • Radikalische Polymerisation
        • Anionische Polymerisation
        • Kationische Polymerisation
        • Polykondensation
        • Polyaddition
      • Einige wichtige Kunststoffe
        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
        • Silikone
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        • Polyethylen
        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
      • Palmöl
      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
        • Grenzflächenaktivität
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        • Waschwirkung
        • Tyndall-Effekt
    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
      • Nachweisreaktionen für Kohlenhydrate
    • Eiweiße
      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
  • 143
  • 20
  • 342
  • 571