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Reaktionen von Fetten

  •  Alkalische  Esterspaltung = Verseifung: Die Esterbindung wird im basischen Milieu irreversibel aufgelöst. Es bilden sich die Anionen der Fettsäuren und Glycerin. Schematisch:

 

image

 

 

  • Wasserdampfspaltung: Bei der Wasserdampfspaltung wird mit Hilfe von hocherhitztem Wasserdampf und Druck (250°C und. 20–60 bar) das Estergleichgewicht  wieder auf die Seite von Alkohol und Säure, also Glycerin und Fettsäure(n), gedrängt ($\rightarrow$ Le Chatelier)
  • Autoxidation: Viele Fette und Öle werden ranzig, wofür Licht, Sauerstoff, Feuchtigkeit sowie Mikroorganismen und Enzyme verantwortlich. Neben der Spaltung der Esterbindung ist die Autoxidation über Peroxide, bei der die fette an ihren reaktionsfreudigen Doppelbindungen angegriffen werden,  einer der Prozesse, die dabei ablaufen. Ihre hochkomplexen radikalischen Prozesse lassen sich stark vereinfacht zusammenfassen:

image

 

Schema der Autoxidation mit einigen Reaktionsprodukten

 

Dabei können die Reaktionsprodukte teilweise miteinander vernetzen,

image 

Vernetzung durch Autoxidation

 

wodurch das Fett härter wird (nicht mit der Fetthärtung durch Hydrierung verwechseln!), ein mit einem härtenden Kunstharz vergleichbarer Prozess, der v.a. beim Leinöl (~90% ungesättigte Fettsäuren) früher für Firnisse genutzt wurde. Ein wirksamer Schutz vor Autoxidation sind (fettlösliche) Antioxidantien, wie Vitamin E (Tocopherole), die in vielen Pflanzenölen von Natur aus enthalten sind.

 

o  Dichte: allgemein zwischen 0,9 und 1 g/cm³, also etwas geringer als die von Wasser („Fett schwimmt oben“).

o  Schmelz- bzw. Erstarrungspunkt

o  Säure-Zahl (SZ): Menge an Kaliumhydroxid in, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien = nicht veresterten Fettsäuren nötig ist. Übliche Einheit:

$\dfrac{mg KOH}{g Fett}$

 

o  Verseifungszahl (VZ): Menge Kaliumhydroxid, welche zur  vollständigen Verseifung von 1 g (neutralem) Fett erforderlich ist. Da 1mg KOH ≙ 1,797 ∙10-5 mol KOH und 3 mol KOH einem mol Triglycerid entsprechen, ist

1mg KOH ≙ 5,956 ∙10-6mol Triglycerid,

$\Updownarrow$

${n_{Triglycerid} = VZ \cdot 5,956 \cdot 10^6mol}$

und da

 $n = \frac{m}{M} \Leftrightarrow M_{Triglycerid} \cong \dfrac{1g}{VZ \cdot 6 \cdot 10^6mol}$

o   Iod-Zahl (IZ): Menge an elementarem Iod in Gramm, die von 100 g Fett an die Doppelbindungen addiert werden kann. Heute wird häufig Brom statt Iod verwendet und eine Bromzahl (BZ) angegeben. Beide sind eine Maß für den Anteil an Doppelbindungen, da jede C=C-Doppelbindung ein Molekül $I_2$ bzw. $Br_2$ addieren kann.

fett iodzahl.eps

Halogene wie Iod könne sich an die Doppelbindungen von Triglyceriden addieren.

                         Brom- und Iodzahl lassen sich ineinander umrechnen:

image

 

image

Butter und Pflanzenöl: Zwei Alltagsfette in Nahezu reiner Form (Butter muss  ≥82% Fett und ≤16% Wasser enthalten um als Nahrungsmittel zu gelten, Pflanzenöle sind nahezu rein).

 

 

Lückentext
Bitte die Lücken im Text sinnvoll ausfüllen.
Die Verseifungszahl (VZ) gibt die Menge an an, welche zur vollständigen Verseifung von g (neutralem) Fett erforderlich ist.
0/0
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Hinweis:

Bitte füllen Sie alle Lücken im Text aus. Möglicherweise sind mehrere Lösungen für eine Lücke möglich. In diesem Fall tragen Sie bitte nur eine Lösung ein.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
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        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
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        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
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        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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