Reaktionen von Fetten
Fette
- Alkalische Esterspaltung = Verseifung: Die Esterbindung wird im basischen Milieu irreversibel aufgelöst. Es bilden sich die Anionen der Fettsäuren und Glycerin. Schematisch:
- Wasserdampfspaltung: Bei der Wasserdampfspaltung wird mit Hilfe von hocherhitztem Wasserdampf und Druck (250°C und. 20–60 bar) das Estergleichgewicht wieder auf die Seite von Alkohol und Säure, also Glycerin und Fettsäure(n), gedrängt ($\rightarrow$ Le Chatelier)
- Autoxidation: Viele Fette und Öle werden ranzig, wofür Licht, Sauerstoff, Feuchtigkeit sowie Mikroorganismen und Enzyme verantwortlich. Neben der Spaltung der Esterbindung ist die Autoxidation über Peroxide, bei der die fette an ihren reaktionsfreudigen Doppelbindungen angegriffen werden, einer der Prozesse, die dabei ablaufen. Ihre hochkomplexen radikalischen Prozesse lassen sich stark vereinfacht zusammenfassen:
Schema der Autoxidation mit einigen Reaktionsprodukten
Dabei können die Reaktionsprodukte teilweise miteinander vernetzen,
Vernetzung durch Autoxidation
wodurch das Fett härter wird (nicht mit der Fetthärtung durch Hydrierung verwechseln!), ein mit einem härtenden Kunstharz vergleichbarer Prozess, der v.a. beim Leinöl (~90% ungesättigte Fettsäuren) früher für Firnisse genutzt wurde. Ein wirksamer Schutz vor Autoxidation sind (fettlösliche) Antioxidantien, wie Vitamin E (Tocopherole), die in vielen Pflanzenölen von Natur aus enthalten sind.
- Analytik von Fetten
o Dichte: allgemein zwischen 0,9 und 1 g/cm³, also etwas geringer als die von Wasser („Fett schwimmt oben“).
o Schmelz- bzw. Erstarrungspunkt
o Säure-Zahl (SZ): Menge an Kaliumhydroxid in, die zur Neutralisation der in 1 g Fett enthaltenen freien = nicht veresterten Fettsäuren nötig ist. Übliche Einheit:
$\dfrac{mg KOH}{g Fett}$
o Verseifungszahl (VZ): Menge Kaliumhydroxid, welche zur vollständigen Verseifung von 1 g (neutralem) Fett erforderlich ist. Da 1mg KOH ≙ 1,797 ∙10-5 mol KOH und 3 mol KOH einem mol Triglycerid entsprechen, ist
1mg KOH ≙ 5,956 ∙10-6mol Triglycerid,
$\Updownarrow$
${n_{Triglycerid} = VZ \cdot 5,956 \cdot 10^6mol}$
und da
$n = \frac{m}{M} \Leftrightarrow M_{Triglycerid} \cong \dfrac{1g}{VZ \cdot 6 \cdot 10^6mol}$
o Iod-Zahl (IZ): Menge an elementarem Iod in Gramm, die von 100 g Fett an die Doppelbindungen addiert werden kann. Heute wird häufig Brom statt Iod verwendet und eine Bromzahl (BZ) angegeben. Beide sind eine Maß für den Anteil an Doppelbindungen, da jede C=C-Doppelbindung ein Molekül $I_2$ bzw. $Br_2$ addieren kann.
Halogene wie Iod könne sich an die Doppelbindungen von Triglyceriden addieren.
Brom- und Iodzahl lassen sich ineinander umrechnen:
Butter und Pflanzenöl: Zwei Alltagsfette in Nahezu reiner Form (Butter muss ≥82% Fett und ≤16% Wasser enthalten um als Nahrungsmittel zu gelten, Pflanzenöle sind nahezu rein).
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