Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
Damit eine Reaktion, d.h. eine Umordnung und neue Verknüpfung der Atome stattfinden kann, muss die Wahrscheinlichkeit des Aufeinandertreffens hoch sein, ein energetisch oder entropisch günstigerer Zustand dadurch eingenommen werden können und eine ausreichende sterische Möglichkeit zur Annährung der Atome gegeben sein.
Sterisch meint, dass es für die Teilchen räumlich möglich sein muss, einander nahe genug für die Reaktion zu kommen. Das ist keinesfalls selbstverständlich, nicht selten behindern bei organischen Synthesen große Gruppen von Atomen, dass das Molekül am passenden Punkt „angreifen“ kann.
Um Aussagen über ein potenzielles Reaktionsverhalten machen zu können, muss man folgende Punkte betrachten:
Anzahl an Atome
Je mehr Atome beteiligt sind, desto größer und schwerer ist das Molekül.
Je mehr Atome, desto schwerer ist ein Molekül zumeist (z.B. in homologen Reihen).
Die Masse von Molekülen entscheidet maßgeblich mit über Eigenschaften wie Siede- oder Schmelztemperatur.
Intramolekulare bzw. atomare Polarität
Dipolmomente einiger Stoffe in der Einheit des Dipolmoments: „Debye“
- Je mehr elektronegative Atome, wie Chalko- oder Halogene, in einem Molekül „verbaut“ sind und je weiter sie auf einer gemeinsamen Achse von den weniger elektronegativen entfernt sind, desto stärker bildet sich eine Polarität, also ein stärkeres Dipolmoment, im Molekül aus.
Das Dipolmoment besteht entlang einer gemeinsamen Achse der Ladungsschwerpunkte, hier in Wasser.
- Die Polarität zeigt sich zum Beispiel in einer besseren oder schlechteren Reaktivität oder Löslichkeit gegenüber bestimmten anderen Stoffen.
- Je weniger elektronegativere Atome, meist Kohlenstoff und Wasserstoff, vorhanden sind, umso unpolarer ist das Molekül und umso träger.
Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen (WW)
- Kovalente Bindungen: Feste Bindungen zwischen den Atomen, bestehend aus jeweils 2 Elektronen, die ein gemeinsames, durch Überlappung gebildetes Orbital füllen. Dadurch wird ein energetisch günstigerer Zustand erreicht.
- Nichtkovalente Bindungen: Intermolekulare Bindungsarten bestimmen den Zusammenhalt von Molekülen miteinander und werden in folgende unterteilt:
a) Wasserstoffbrückenbindungen
Wasserstoffbrücken zwischen H2O und Ethanol
b) Van-der-Waals-Kräfte
Van-der-Waals-Wechselwirkung: Induzierte, fluktuierende Dipole sorgen für Anziehungskräfte.
c) Ionische Wechselwirkungen
Grundsätzlich definiert man ionische Wechselwirkungen als solche, die zwischen zwei oder mehr Ionen, welche nach ihrer Definition feste Ladungen tragen ( (+) und (-) ), bestehen (Abb. oben). Sie können aber auch zwischen Ionen und partiellen Ladungen (d+ und d-) wirken (Abb. unten).
Ionische Wechselwirkung: oben Natrium(+) und Chlorid(-)-Ionen bilden durch ionische Anziehung ein Kristallgitter
; unten: Ein Natrium-Ion wird in Wasser durch ionische Wechselwirkung solvatisiert.
d) Dipolkräfte
Aceton-Moleküle werden durch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen angezogen.
Auch zwischen Chlorwasserstoffmolekülen bestehen aufgrund ihres hohen Dipolmomentes Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.
Generell können Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sowohl: a) lateral als auch b) frontal wirksam sein.
Aggregatzustände
Sie sind bei Reaktionen zu berücksichtigen, man unterscheidet zwischen:
- fest
- flüssig
- gasförmig
- Plasma
Beispielhafter Vergleich zweier Moleküle:
Die Siedetemperatur ist bei Ethanol höher durch stärkere WW/Polarität.
$\Rightarrow$ Reaktionen verlaufen bei Ethanol leichter als bei Ethan, da in der flüssigen Phase die Moleküle wesentlich konzentrierter vorliegen.
$\Rightarrow$ unterschiedliche Polarität, dadurch andere Reaktionsfreudigkeit
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