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Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten

Damit eine Reaktion, d.h. eine Umordnung und neue Verknüpfung der Atome stattfinden kann, muss die Wahrscheinlichkeit des Aufeinandertreffens hoch sein, ein energetisch oder entropisch günstigerer Zustand dadurch eingenommen werden können und eine ausreichende sterische Möglichkeit zur Annährung der Atome gegeben sein.

Sterisch meint, dass es für die Teilchen räumlich möglich sein muss, einander nahe genug für die Reaktion zu kommen. Das ist keinesfalls selbstverständlich, nicht selten behindern bei organischen Synthesen große Gruppen von Atomen, dass das Molekül am passenden Punkt „angreifen“ kann.

Um Aussagen über ein potenzielles Reaktionsverhalten machen zu können, muss man folgende Punkte betrachten:

 

Anzahl an Atome

Je mehr Atome beteiligt sind, desto größer und schwerer ist das Molekül

zunehmende masse


Je mehr Atome, desto schwerer ist ein Molekül zumeist (z.B. in homologen Reihen).

Die Masse von Molekülen entscheidet maßgeblich mit über Eigenschaften wie Siede- oder Schmelztemperatur.

 

Intramolekulare bzw. atomare Polarität

 

 

zunehmendes dipolmoment

 

Dipolmomente einiger Stoffe in der Einheit des Dipolmoments: „Debye“

 

  • Je mehr elektronegative Atome, wie Chalko- oder Halogene, in einem Molekül „verbaut“ sind und je weiter sie auf einer gemeinsamen Achse von den weniger elektronegativen entfernt sind, desto stärker bildet sich eine Polarität, also ein stärkeres Dipolmoment, im Molekül aus.

 

 

Dipole_H2O.eps

Das Dipolmoment besteht entlang einer gemeinsamen Achse der Ladungsschwerpunkte, hier in Wasser.

 

  • Die Polarität zeigt sich zum Beispiel in einer besseren oder schlechteren Reaktivität oder Löslichkeit gegenüber bestimmten anderen Stoffen.

 

  • Je weniger elektronegativere Atome, meist Kohlenstoff und Wasserstoff, vorhanden sind, umso unpolarer ist das Molekül und umso träger.

 

Intra- und intermolekulare Wechselwirkungen (WW)

 

  • Kovalente Bindungen: Feste Bindungen zwischen den Atomen, bestehend aus jeweils 2 Elektronen, die ein gemeinsames, durch Überlappung gebildetes Orbital füllen. Dadurch wird ein energetisch günstigerer Zustand erreicht.

 

  • Nichtkovalente Bindungen: Intermolekulare Bindungsarten bestimmen den Zusammenhalt von   Molekülen miteinander und werden in folgende unterteilt:

a)   Wasserstoffbrückenbindungen

ethanol w brücken mit h2o.wmf

Wasserstoffbrücken zwischen H2O und Ethanol

b)   Van-der-Waals-Kräfte

 

http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/b/bd/Van-der-Waals-Alkanketten.png?uselang=de

Van-der-Waals-Wechselwirkung: Induzierte, fluktuierende Dipole sorgen für Anziehungskräfte.

 

c)    Ionische Wechselwirkungen

Grundsätzlich definiert man ionische Wechselwirkungen als solche, die zwischen zwei oder mehr Ionen, welche nach ihrer Definition feste Ladungen tragen ( (+) und (-) ), bestehen (Abb. oben). Sie können aber auch zwischen Ionen und partiellen Ladungen (d+ und d-) wirken (Abb. unten).

  

image

Ionische Wechselwirkung: oben Natrium(+) und Chlorid(-)-Ionen bilden durch ionische Anziehung ein Kristallgitter

solvatisierung Na+H2O.eps

 

; unten: Ein Natrium-Ion wird in Wasser durch ionische Wechselwirkung solvatisiert.

d)  Dipolkräfte

image

Aceton-Moleküle werden durch Dipol-Dipol-Wechselwirkungen angezogen.

 

Dipole-dipole-interaction-in-HCl-2D.png

 

Auch zwischen Chlorwasserstoffmolekülen bestehen aufgrund ihres hohen Dipolmomentes Dipol-Dipol-Wechselwirkungen.

 

 

500

 

 

Generell können Dipol-Dipol-Wechselwirkungen sowohl: a) lateral als auch b) frontal wirksam sein.

 

 

Aggregatzustände

 

Sie sind bei Reaktionen zu berücksichtigen, man unterscheidet zwischen:

  • fest
  • flüssig
  • gasförmig
  • Plasma

 

Beispielhafter Vergleich zweier Moleküle:

image

 

Die Siedetemperatur ist bei Ethanol höher durch stärkere WW/Polarität.

 

$\Rightarrow$ Reaktionen verlaufen bei Ethanol leichter als bei Ethan, da in der flüssigen Phase die Moleküle wesentlich konzentrierter vorliegen.

 

$\Rightarrow$ unterschiedliche Polarität, dadurch andere Reaktionsfreudigkeit

Lückentext
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Grundsätzlich definiert man  Wechselwirkungen als solche, die zwischen zwei oder mehr , welche nach ihrer Definition feste Ladungen tragen ( (+) und (-) ), bestehen.
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Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
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      • Einleitung zu Alkohole
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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