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Alkane

Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen

Alkane

Alkane sind lineare oder verzweigte Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen und keinerlei Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten. Sie werden auch als Paraffine bezeichnet.

Kennzeichen:

  • Es finden sich nur C-C-Einfachbindungen vor, keine Mehrfachbindungen.
  • Sie werden demzufolge auch als gesättigte Kohlenwasserstoffe bezeichnet.
  • Atome: Nur Kohlenstoff und Wasserstoff, jedes Kohlenstoffatom ist sp³-hybridisiert und mit vier anderen Atomen verknüpft.
  • Räumliche Struktur: Die vier Atome befinden sich in den Ecken eines Tetraeders, dessen Mittelpunkt durch das Kohlenstoffatom eingenommen wird (siehe Hybridisierung).
  • Sie sind relativ reaktionsträge. Der Name entstammt dem Lateinischen: parum = zu wenig und affinis = verwandt, frei übersetzt also: reagiert mit wenigen anderen Verbindungen.

Die Alkane können allgemein durch folgende Summenformel beschrieben werden:

CnH2n+2

Die Alkane bilden eine sogenannte homologeReihe, deren aufeinanderfolgende Vertreter sich durch eine -CH2-Gruppierung unterscheiden. Die Tabelle zeigt die ersten zehn Moleküle dieser Reihe:

n

(Anzahl der

C – Atome)

Alkan

Summenformel

Vorkommen/Verwendung

1

Methan

CH4

Erdgas, (Naturgas der Erdölquellen von Baku, Rumänien und Ohio zu 80–90% aus CH4, das ewige Feuer von Baku ist eine M.-Flamme), mikrobielle Zersetzungsvorgänge $\rightarrow$ „Biogas“

2

Ethan

C2H6

Erd- und Raffineriegase/zur Herstellung von Acetylen, Acetaldehyd und Essigsäure

3

Propan

C3H8

Erdgas/zum Kochen, Heizen usw., in Stahlflaschen als „Flüssiggas“

4

Butan

C4H10

Erdgas & Crackgas/Treibgas in Sprays, „Feuerzeuggas“, sonst ähnlich dem Propan

5

Pentan

C5H12

Erdgas & Crackgas/„Feuerzeuggas“

6

Hexan

C6H14

Lösungsmittel, zur Herstellung von Kunststoffen, in Thermometern als Quecksilberersatz

7

Heptan

C7H16

Lösungsmittel im Labor und für Lacke und Farben

8

Octan

C8H18

Benzin, die „Octanzahl“ „OZ“ ist ein Maß für die Verbrennungseigenschaften im Vergleich zu reinem Octan (100 Octan = OZ 100 = 100% Octan)

9

Nonan

C9H20

Wachse/Tenside

10

Decan

C10H22

Wachse

Alkan

Summen- formel

2D-Struktur

3D-Struktur

Methan

CH4

methan 2d.wmf

methan ohne labels.WMF

Ethan

C2H6

methan 2d.wmf

ethan ohne 3d.WMF

Propan

C3H8

methan 2d.wmf

propan ohne 3d.WMF

Strukturformeln einiger Alkane

Kugel im Modell

Element

image

Kohlenstoff C

image

Wasserstoff H

Aber wie sieht die Strukturformel von Butan aus?

Obige Verbindungen werden als unverzweigte oder Normal-Alkane (n-Alkane) bezeichnet. Auch Butan kann natürlich unverzweigt vorliegen. Da aber verschiedene Konstitutionen (räumliche Anordnungen) bei gleicher Summenformel möglich sind, unterscheidet man noch Konstitutionsisomere.

Diese Formen der verzweigten Alkane werden dann als isomere Alkane (iso-Alkane) bezeichnet (griechisch: isos = gleich) und sind ab Butan (4 Kohlenstoffatome) theoretisch möglich und auch bekannt.

Beispiel:

n-Butan = unverzweigt

iso-Butan = verzweigt

n-butan.wmf

iso-butan.wmf

Summenformel:

Summenformel:

C4H10(identisch!)

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
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      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
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    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
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    • Farbstoffe
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        • Einleitung zu Kunststoff – Synthesen
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        • Polyaddition
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        • Einleitung zu Einige wichtige Kunststoffe
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        • Polyvinylchlorid
      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
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      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
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      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
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      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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