Achirale Meso-Verbindungen

Isomerie

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Diese sind Sonderfälle der Stereochemie, denn sie besitzen ein Stereozentrum, aber sind dennoch achiral. Meso-Formen (von griechisch: mesos = mitten, zwischen) haben zwei oder mehr Stereozentren und können dadurch in mindestens einer räumlichen Anordnung vorliegen, die eine Symmetrie aufweist. Beispielsweise tritt die Weinsäure (2,3-Dihydroxybutandisäure, C₄H₆O₆) in drei stereoisomeren Formen auf:

1. Die L-(+)Form ist die natürlich vorkommende Weinsäure, nach CIP ist sie eine 2R, 3R-Form:

2. Die D-(-)Form, nach CIP: 2S, 3S

3. sowie die Meso-Form, die nach CIP 2R, 3S oder 2S, 3R genannt werden müsste, aufgrund der Symmetrie sind die beiden Formen hier identisch und daher nicht optisch aktiv!

Die L-Form kommt in vielen Pflanzen und Früchten vor, D-Weinsäure wird auch als unnatürliche Weinsäure bezeichnet und ist in der Natur sehr selten, die meso-Weinsäure kommt natürlich nicht vor.

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