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Durch die Doppelbindung sind die Moleküle an diesen Stellen nicht frei drehbar und nehmen daher typische Konformationen ein. Befinden sich zwei nicht identische Restgruppen (Substituenten) an beiden Seiten einer Doppelbindung, kann man zwei Lagebeziehungen unterscheiden, die trans- und die cis-Form. Diese sind zueinander diastereomer.

Diese Form der Isomerie, bei der die Atome identische Nachbarn haben, die räumliche Verknüpfung sich jedoch unterscheidet, nennt man Stereoisomerie (Raumisomerie).

Bei der cis-Form liegen beide Restgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung (Tipp: „cisammen“ ~ zusammen). Liegen sie auf unterschiedlichen Seiten, spricht man von der trans-Form.

Diese Nomenklatur erlaubt es, Moleküle differenziert zu benennen, die sich nur in der räumlichen Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Ein Molekül mit C=C-Doppelbindungen kann in der cis- oder trans-Form vorliegen, die trans-Form ist jedoch praktisch immer die energetisch günstigere.

 

cistrans malein fumar.wmf

 

links: Fumarsäure in der trans-Konfiguration, systematisch: trans-Butendisäure

 rechts: Maleinsäure als die entsprechende cis-Form, systematisch: cis-Butendisäure

 

 

Doppelbindung verhindert freie Drehbarkeit ${\rightarrow}$ cis- oder trans-Form!

 

Der Sehvorgang in der menschlichen Retina basiert darauf, dass ein einzelnes Photon in einem speziellen Rezeptormolekül (cis-Retinal) die Doppelbindung durch Energiezufuhr so lockert, dass sich das Molekül in die günstigere trans-Form umlagern kann, welche dann von den Sehzellen bzw. später vom Gehirn als „hell“ interpretiert wird.

 

retinal sehvorgang.wmf

Molekulare Grundlage des Sehvorgangs: Eine cis ${\rightarrow}$ trans-Isomerisierung

     

 

Video: Sonderfall Doppelbindung

Moleküle, die eine C=C-Doppelbindunge enthalten, sind um diese nicht frei Drehbar, was zur cis-trans-Isomerie, einer Unterform der Stereoisomerie, führt.
Multiple-Choice
Welches Molekül stellt die energetisch günstigere Form dar? Handelt es sich dabei um die cis- uder die trans-Form?

cistrans?

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Hinweis:

Bitte kreuzen Sie die richtigen Aussagen an. Es können auch mehrere Aussagen richtig oder alle falsch sein. Nur wenn alle richtigen Aussagen angekreuzt und alle falschen Aussagen nicht angekreuzt wurden, ist die Aufgabe erfolgreich gelöst.

Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
      • Chromophore
      • Auxochrome
      • Cyanin-Farbstoffe
      • Azofarbstoffe
        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
        • Erzeugung von Anilingelb
        • Azofarbstoffe als Indikatoren
      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
        • Indikatorwirkung von Phenolphthalein
      • Chlorophyll
      • Indigo
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    • Einleitung zu Makromoleküle
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      • Einleitung zu Fette
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
        • Essenzielle Aminosäuren
        • Säure-Base-Verhalten
        • Säure-Base-Titration der Aminosäuren
        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
        • Nachweise
        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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  • Gute Bewertung für Organische Chemie

    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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