Sonderfall Doppelbindung
Diese Form der Isomerie, bei der die Atome identische Nachbarn haben, die räumliche Verknüpfung sich jedoch unterscheidet, nennt man Stereoisomerie (Raumisomerie).
Bei der cis-Form liegen beide Restgruppen auf der gleichen Seite der Doppelbindung (Tipp: „cisammen“ ~ zusammen). Liegen sie auf unterschiedlichen Seiten, spricht man von der trans-Form.Diese Nomenklatur erlaubt es, Moleküle differenziert zu benennen, die sich nur in der räumlichen Anordnung der Substituenten an der Doppelbindung unterscheiden. Ein Molekül mit C=C-Doppelbindungen kann in der cis- oder trans-Form vorliegen, die trans-Form ist jedoch praktisch immer die energetisch günstigere.
links: Fumarsäure in der trans-Konfiguration, systematisch: trans-Butendisäure
rechts: Maleinsäure als die entsprechende cis-Form, systematisch: cis-Butendisäure
Doppelbindung verhindert freie Drehbarkeit ${\rightarrow}$ cis- oder trans-Form!
Der Sehvorgang in der menschlichen Retina basiert darauf, dass ein einzelnes Photon in einem speziellen Rezeptormolekül (cis-Retinal) die Doppelbindung durch Energiezufuhr so lockert, dass sich das Molekül in die günstigere trans-Form umlagern kann, welche dann von den Sehzellen bzw. später vom Gehirn als „hell“ interpretiert wird.
Molekulare Grundlage des Sehvorgangs: Eine cis ${\rightarrow}$ trans-Isomerisierung
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