Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine

Naturstoffchemie / Eiweiße

Aminosäuren (AS) wurden bereits im Abschnitt über Carbonsäurederivate behandelt – sind sie doch $\alpha$-Aminocarbonsäuren, hier aber noch einmal ihren wichtigsten Eigenschaften:

Die Grundstruktur der am Aufbau von Proteinen beteiligten AS entspricht einer L-$\alpha$-Aminocarbonsäure, die einen Rest trägt:

Grundstruktur einer L-$\alpha$-Aminosäure

Ähnlich, wie sich Triacylglyceride (Fette) nur in ihren Fettsäurekomponenten unterscheiden und alle das Glyzerin als Alkoholkomponente gemein haben, haben alle AS, die proteinogen sind (also am Aufbau natürlicher Proteine beteiligt sind) die obige Grundstruktur gemein und unterscheiden sich daher nur in ihren Resten.

Einen Sonderfall gibt es aber noch: Die AS Glycin ist chemisch Aminoessigsäure welche nicht chiral ist, da in diesem Fall der Rest ein Wasserstoffatom ist – und da bereits eines am $\alpha$-Kohlenstoffatom gebunden ist, sind hier zwei Substituenten identisch: Sobald das der Fall ist können nicht mehr alle vier verschieden sein, Glycin ist damit achiral und optisch inaktiv!

Glycin: einzige optisch inaktive AS

Alanin trägt als Rest die Methylgruppe und ist somit die einfachste chirale AS:

2D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin

3D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin

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Nomenklatur nach IUPAC
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Labormethoden
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Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
- Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
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  - Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
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  - Einleitung zu Carbonsäuren
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