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Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine

Aminosäuren (AS) wurden bereits im Abschnitt über Carbonsäurederivate behandelt – sind sie doch $\alpha$-Aminocarbonsäuren, hier aber noch einmal ihren wichtigsten Eigenschaften:

 


Die Grundstruktur der am Aufbau von Proteinen beteiligten AS entspricht einer L-$\alpha$-Aminocarbonsäure, die einen Rest trägt:

image

Grundstruktur einer L-$\alpha$-Aminosäure

Ähnlich, wie sich Triacylglyceride (Fette) nur in ihren Fettsäurekomponenten unterscheiden und alle das Glyzerin als Alkoholkomponente gemein haben, haben alle AS, die proteinogen sind (also am Aufbau natürlicher Proteine beteiligt sind) die obige Grundstruktur gemein und unterscheiden sich daher nur in ihren Resten.

Einen Sonderfall gibt es aber noch: Die AS Glycin ist chemisch Aminoessigsäure welche nicht chiral  ist, da in diesem Fall der Rest ein Wasserstoffatom ist – und da bereits eines am $\alpha$-Kohlenstoffatom gebunden ist, sind hier zwei Substituenten identisch: Sobald das der Fall ist können nicht mehr alle vier verschieden sein, Glycin ist damit achiral und optisch inaktiv!

image

Glycin: einzige optisch inaktive AS

Alanin trägt als Rest die Methylgruppe und ist somit die einfachste chirale AS:

2D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin

2D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin 

3D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin

3D-Darstellung des Enantiomerenpaars L&D-Alanin

Lückentext
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Glycin ist und deshalb optisch !
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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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        • Aminosäuren
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    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
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    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
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      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
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    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
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    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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