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Biodiesel

Naturstoffchemie / Fette
Chemisch gesehen ist Biodiesel ein Fettsäuremethylester (abgekürzt FAME von englisch fatty acid methyl ester), z.B.:

Dodecansäuremethylester, einer der Bestandteile von Biodiesel

Dodecansäuremethylester, einer der Bestandteile von Biodiesel

 

im Vergleich zu gewöhnlichem Diesel, der aus fossilen Quellen stammt,

 

Cetan, einer der Bestandteile von Diesel aus fossilen Quellen

Cetan, einer der Bestandteile von Diesel aus fossilen Quellen

fallen der zusätzliche Einbau von Sauerstoffatomen und die tendenziell etwas geringere Kettenlänge auf. Man zählt ihn zu den regenerativen Brennstoffen, da er sich durch zwei chemische Prozesse aus vielen Pflanzenölen, vor allem Raps, hergestellt werden kann:

1.      Verseifung/Dampfspaltung des Pflanzenöls

2.      Veresterung mit Methanol

oder alternativ:  Umesterung:

 

Bei der Umesterung wird die Alkoholkomponente  eines Esters gegen eine andere getauscht, im Falle von FAME wird Glycerin durch Methanol ersetzt

Bei der Umesterung wird die Alkoholkomponente  eines Esters gegen eine andere getauscht, im Falle von FAME wird Glycerin durch Methanol ersetzt

Schematisch vollzieht sich also folgender Tausch:

Öle/Fette    +         Methanol          $\xrightarrow[]{[Kat.]}$         Biodiesel     +         Glycerin

Der komplette technische Prozess lässt sich über folgendes Diagramm veranschaulichen:

Blockdiagramm zur Herstellung von FAME

Blockdiagramm zur Herstellung von FAME

Dafür genutzte Rohstoffe: Prinzipiell eignen sich praktisch alle pflanzlichen und tierischen Fette, in der BRD wird aber vorwiegend Rapsöl genutzt, was FAME auch den Beinamen „Rapsdiesel“ einbrachte.

Das nötige Methanol wird meist aus fossilen Rohstoffen wie Kohle und Erdgas gewonnen. Dafür wird zunächst Synthesegas gewonnen, das in einem weiteren Schritt katalytisch zu FAME umgesetzt wird. Synthesegas ist ein hauptsächlich aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff  bestehendes Gasgemisch, das als Edukt für viele chemische Prozesse dient.

 Schritt 1: Erzeugung von Synthesegas

        i.            Aus Kohle

Dafür wird zunächst die Kohle „vergast“, also mit Wasser in Kohlenmonoxid und Wasserstoff umgesetzt

 

 

image

da dieser Prozess endotherm ist, wird zusätzlich etwas Kohle mit Luftsauerstoff verbrannt um die Energie bereitzustellen. Ein Teil des Kohlenmonoxids kann genutzt werden, um weiteren Wasserstoff zu bilden

 

     ii.            Aus Erdgas

Das Methan (Hauptbestandteil praktisch aller Erdgase) wird mit Wasserdampf umgesetzt (a) oder mit Luftsauerstoff partiell oxidiert (b)

image

 

Schritt 2: katalytische Reaktion des Synthesegases zu Methanol:

image

Unter geeigneten Bedingungen lässt sich also sogar Kohlendioxid mit Wasserstoff zu Methanol umsetzen. Da beide Reaktionen exotherm sind und im Volumen auf der Produktseite abnehmen, lässt sich das Gleichgewicht (Le Chatelier) in beiden Fällen durch Kühlung und hohe Drücke nach rechts verschieben.

 

 

Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
        • Nachweisreaktion der Aldehyde
        • Wichtige Aldehyde
      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
        • Halbacetalbildung
        • Acetalbildung
        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
        • Hydroxycarbonsäuren
        • Aminosäuren
        • Halogenalkansäuren
    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
      • Elektrophile aromatische Substitution
      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
      • Zweitsubstitution
      • Dirigierender Effekt
    • Acidität: Anilin und Phenol im Vergleich mit Aliphaten
  • Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
  • Isomerie
    • Einleitung zu Isomerie
    • Stereochemie
    • Zentrale Begriffe der Isomerie
    • Darstellungsformen
    • Achirale Meso-Verbindungen
    • EPA-Modell
  • Farbstoffe und Farbigkeit
    • Einleitung zu Farbstoffe und Farbigkeit
    • Licht
    • Farbwahrnehmung
    • Farbmischung
    • Farbstoffe
      • Einleitung zu Farbstoffe
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        • Einleitung zu Azofarbstoffe
        • Generelle Synthese von Azofarbstoffen
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      • Triphenylmethanfarbstoffe
        • Einleitung zu Triphenylmethanfarbstoffe
        • Synthese der Triphenylmethanfarbstoffe am Beispiel des Phenolphthaleins
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      • Recycling von Kunststoffen
  • Naturstoffchemie
    • Einleitung zu Naturstoffchemie
    • Nachweisreaktionen
    • Elementaranalyse
    • Fette
      • Einleitung zu Fette
      • Gewinnung
      • Unterteilung
      • Essentielle Fettsäuren
      • Eigenschaften
      • Reaktionen von Fetten
      • Bedeutung von Fetten im Organismus
      • Fetthärtung
      • Biodiesel
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      • Tenside
        • Einleitung zu Tenside
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    • Kohlenhydrate
      • Einleitung zu Kohlenhydrate
      • Unterteilung der Kohlenhydrate und ihre Projektionen
      • Stichpunkte zur Stereochemie der Kohlenhydrate
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      • Einleitung zu Eiweiße
      • Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Einleitung zu Aminosäuren = Grundbaustein der Proteine
        • Unterteilung der Aminosäuren
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        • Funktionen der Aminosäuren im Körper
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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