Oxidationszahlen
Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe, diese geht immer mit einer Elektronenaufnahme (Reduktion) eines anderen Reaktionspartners einher, was deswegen auch als Redoxreaktion bezeichnet wird.
Redoxreaktionen benötigen einen Elektronenspender (Donor) und gleichzeitig einen Elektronenempfänger (Akzeptor). In der organischen Chemie ist nicht immer ganz leicht zu erkennen, welcher Stoff welche Rolle übernimmt.
Ein Hilfsmittel dafür liefern die Oxidationszahlen (OXZ), die schon aus der anorganischen Chemie bekannt sein dürften. Sie stellen Ladungen oder besser: fiktive Ladungen dar, die den Atomen einer Verbindung nach bestimmten Regeln zugewiesen werden.
Diese Regeln lauten wie folgt:
(1) Ein einzelnes Atom oder ein Element hat die Oxidationszahl 0
(2) Bei einem einatomigen Ion entspricht die OXZ seiner Ladung.
(3) Die Summe der OXZ aller Atome eines Moleküls ist Null, wenn dieses nach außen keine Ladung zeigt, ansonsten entspricht sie der Ladung des Moleküls.
(4) Fluor hat in allen Verbindungen die OXZ –I.
(5) Sauerstoff hat in allen Verbindungen die OXZ –II. Eine Ausnahme bilden Peroxide (R-O-O-R-Verbindungen, z.B. H2O2), dann: –I.
(6) Wasserstoff hat in allen Nichtmetall-Verbindungen die Oxidationszahl +I, in Metallhydriden jedoch –I.
(7) In Nichtmetall-Verbindungen, also auch in der Organik, bestimmt man die OXZ einzelner Atome eines Moleküls nach folgendem Schema, welches zugleich an einem Beispiel erläutert werden soll:
a)Man bestimme die Zahl der Valenzelektronen aller Atome im Grundzustand. Im Beispielmolekül Methanol „bringt“ Kohlenstoff 4, Sauerstoff 6 und Wasserstoff 1 Elektron mit:
b)Nun wird an jeder Bindung für jedes Elektronenpaar entschieden: Wer ist das elektronegativere Element? Wer „gewinnt“, also den höheren EN-Wert besitzt, bekommt beide Elektronen der Bindung, im Normalfall also zwei, im Falle einer Doppelbindung 4 und bei Dreifachbindungen sogar 6. Die EN-Werte lauten: C = 2,5 H = 2,1 O = 3,5
c)Nun zieht man Bilanz: Wie viele Elektronen hat jedes Atom verloren oder gewonnen? Natürlich müsste man dazu jedes Atom einzeln behandeln, denn zumindest von der Spezies Wasserstoff gibt es vier Individuen – aber wie wir sehen werden, erleiden alle Wasserstoffatome im Methanol das gleiche Schicksal, sie haben nämlich alle ein Elektron verloren, weshalb wir sie als eine Gruppe behandeln können. Wenn man nun noch beachtet, dass Atome äußerst merkwürdige Wesen sind und Elektronenverlust für sie etwas Positives ist, hat man die OXZ bereits ermittelt! Dabei gilt: Jedes verlorene Elektron zählt „+I“, jedes gewonnene „-I“.
C: 4e-$\rightarrow$ 6e-$\rightarrow$ 2 gewonnen $\rightarrow$ -I -I = -II
H: 1e-$\rightarrow$ 0e-$\rightarrow$ 1 verloren $\rightarrow$ +I = +I
O: 6e-$\rightarrow$ 8e-$\rightarrow$ 2 gewonnen $\rightarrow$ -I -I = -II
(-2) + 4 ∙ (+1) + (-2) = 0
Die Summe ist also 0 und laut Regel (3) sollte diese der Ladung des Moleküls nach außen entsprechen. Da Methanol nach außen ungeladen ist, haben wir richtig gerechnet; es ergibt sich damit folgendes Bild:
Bei Derivaten von Alkanen wird ein Kohlenstoffatom einer Kette oft dadurch benannt, dass, von dem am höchsten oxidierten Kohlenstoffatom ausgehend, der Kette entlang nacheinander griechische Buchstaben vergeben werden. Alternativ werden die C-Atome in der gleichen Richtung durchnummeriert, dann aber das am höchsten oxidierte „C“ mitgezählt. Folgende Beispiele sollen dies illustrieren:
ß-Hydroxy-Butansäure (auch richtig: 3-Hydroxy-Butansäure)
Hinweis
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