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Eine Oxidation ist allgemein betrachtet eine Elektronenabgabe, diese geht immer mit einer Elektronenaufnahme (Reduktion) eines anderen Reaktionspartners einher, was deswegen auch als Redoxreaktion bezeichnet wird.

Redoxreaktionen benötigen einen Elektronenspender (Donor) und gleichzeitig einen Elektronenempfänger (Akzeptor). In der organischen Chemie ist nicht immer ganz leicht zu erkennen, welcher Stoff welche Rolle übernimmt.

Ein Hilfsmittel dafür liefern die Oxidationszahlen (OXZ), die schon aus der anorganischen Chemie bekannt sein dürften. Sie stellen Ladungen oder besser: fiktive Ladungen dar, die den Atomen einer Verbindung nach bestimmten Regeln zugewiesen werden.

Diese Regeln lauten wie folgt:

(1) Ein einzelnes Atom oder ein Element hat die Oxidationszahl 0

(2) Bei einem einatomigen Ion entspricht die OXZ seiner Ladung.

(3) Die Summe der OXZ aller Atome eines Moleküls ist Null, wenn dieses nach außen keine Ladung zeigt, ansonsten entspricht sie der Ladung des Moleküls.

(4) Fluor hat in allen Verbindungen die OXZ –I.

(5) Sauerstoff hat in allen Verbindungen die OXZ –II. Eine Ausnahme bilden Peroxide (R-O-O-R-Verbindungen, z.B. H2O2), dann: –I.

(6) Wasserstoff hat in allen Nichtmetall-Verbindungen die Oxidationszahl +I, in Metallhydriden jedoch –I.

(7) In Nichtmetall-Verbindungen, also auch in der Organik, bestimmt man die OXZ einzelner Atome eines Moleküls nach folgendem Schema, welches zugleich an einem Beispiel erläutert werden soll:

a)Man bestimme die Zahl der Valenzelektronen aller Atome im Grundzustand. Im Beispielmolekül Methanol „bringt“ Kohlenstoff 4, Sauerstoff 6 und Wasserstoff 1 Elektron mit:

image

b)Nun wird an jeder Bindung für jedes Elektronenpaar entschieden: Wer ist das elektronegativere Element? Wer „gewinnt“, also den höheren EN-Wert besitzt, bekommt beide Elektronen der Bindung, im Normalfall also zwei, im Falle einer Doppelbindung 4 und bei Dreifachbindungen sogar 6. Die EN-Werte lauten: C = 2,5 H = 2,1 O = 3,5

image

c)Nun zieht man Bilanz: Wie viele Elektronen hat jedes Atom verloren oder gewonnen? Natürlich müsste man dazu jedes Atom einzeln behandeln, denn zumindest von der Spezies Wasserstoff gibt es vier Individuen – aber wie wir sehen werden, erleiden alle Wasserstoffatome im Methanol das gleiche Schicksal, sie haben nämlich alle ein Elektron verloren, weshalb wir sie als eine Gruppe behandeln können. Wenn man nun noch beachtet, dass Atome äußerst merkwürdige Wesen sind und Elektronenverlust für sie etwas Positives ist, hat man die OXZ bereits ermittelt! Dabei gilt: Jedes verlorene Elektron zählt „+I“, jedes gewonnene „-I“.

C: 4e- $\rightarrow$ 6e- $\rightarrow$ 2 gewonnen $\rightarrow$ -I -I = -II

H: 1e- $\rightarrow$ 0e- $\rightarrow$ 1 verloren $\rightarrow$ +I = +I

O: 6e- $\rightarrow$ 8e- $\rightarrow$ 2 gewonnen $\rightarrow$ -I -I = -II

(-2) + 4 ∙ (+1) + (-2) = 0

Die Summe ist also 0 und laut Regel (3) sollte diese der Ladung des Moleküls nach außen entsprechen. Da Methanol nach außen ungeladen ist, haben wir richtig gerechnet; es ergibt sich damit folgendes Bild:

image

Bei Derivaten von Alkanen wird ein Kohlenstoffatom einer Kette oft dadurch benannt, dass, von dem am höchsten oxidierten Kohlenstoffatom ausgehend, der Kette entlang nacheinander griechische Buchstaben vergeben werden. Alternativ werden die C-Atome in der gleichen Richtung durchnummeriert, dann aber das am höchsten oxidierte „C“ mitgezählt. Folgende Beispiele sollen dies illustrieren:

alphabetagamma hydroxybutansäure.wmf

ß-Hydroxy-Butansäure (auch richtig: 3-Hydroxy-Butansäure)

GABA.wmf

$\gamma$ Amino-Butansäure (auch richtig: 4-Amino-Butansäure)

Wichtig

Video: Oxidationszahlen

Oxidationszahlen (OXZ) sind in der OC ein Hilfsmittel um zu erkennen, welches Atom einer Verbindung - formal - ein ein Elektron abgegeben oder aufgenommen hat.

#

Multiple-Choice
Wie lautet die formale Oxidationszahl des Kohlenstoffatoms in Dichlormethan (CH2Cl2)?
0/0
Lösen

Hinweis:

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
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Organische Chemie

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Diese Themen werden im Kurs behandelt:

[Bitte auf Kapitelüberschriften klicken, um Unterthemen anzuzeigen]

  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
    • Polyene
    • Alkine
    • Alkohole
      • Einleitung zu Alkohole
      • Mehrwertige Alkohole
      • Eigenschaften der Alkanole
      • Kohlenstoff-Partner-Konstellationen
      • Bildung von Alkanolen durch eine nucleophile Substitution
      • Oxidationszahlen
      • Partielle Oxidation von Alkoholen
      • Andere typische Reaktionen der Alkohole:SN1&SN2
    • Ether
      • Einleitung zu Ether
      • Synthese von Ethern
    • Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Einleitung zu Carbonylverbindungen: Aldehyde und Ketone
      • Aldehyde
        • Einleitung zu Aldehyde
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      • Ketone
      • Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Einleitung zu Reaktionen von Aldehyden und Ketonen
        • Keto-Enol-Tautomerie
        • Hydratisierung
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        • Aldolbildung
    • Carbonsäuren
      • Einleitung zu Carbonsäuren
      • Monoalkansäuren
      • Mehrwertige Carbonsäuren
      • Carbonsäurederivate
        • Einleitung zu Carbonsäurederivate
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    • Ester: Bildung und Spaltung
      • Einleitung zu Ester: Bildung und Spaltung
      • Verseifung
  • Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Einleitung zu Aromaten – Aromatische Kohlenwasserstoffe
    • Das aromatische System
    • Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Einleitung zu Benzol: Eigenschaften und aromatische Struktur
      • Derivate des Benzols
    • Mesomerie = mesomere Grenzstrukturen
    • Typische aromatische Reaktionen
      • Einleitung zu Typische aromatische Reaktionen
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      • Übersicht der Arten der elektrophilen aromatische Substitution
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    • Einleitung zu Reaktionstypen in der organischen Chemie
    • Einfluss der Molekülstruktur auf das Reaktionsverhalten
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        • Strukturebenen der Proteinfaltung
    • Nukleinsäuren
      • Einleitung zu Nukleinsäuren
      • Nukleinsäuren: DNA
      • Nukleinsäuren: RNA
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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