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Dirigierender Effekt

Es gibt verschiedene Muster der möglichen Zweitsubstition an Aromaten.

Die Positionen ortho, meta oder para sind möglich.

Wird der Benzolring an mehr als zwei Stellen durch Substituenten ergänzt, so werden ihre Positionen sinnvollerweise mit den entsprechenden Nummern bezeichnet.

Die Erstsubstituenten beeinflussen den Ort der Zweitsubstitution. Dies geschieht durch die induktiven und mesomeren Effekte der Erstsubstituenten, die den zweiten Substituenten in ganz bestimmte Positionen drängen. Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über den Einfluss der Erstsubstituenten:

Erstsubstituent

I-Effekt

M-Effekt

Dirigierender Effekt

–O

+

+

ortho /para

–OH, –OR, –NH2, –NR2

+

ortho /para

Alkyl

+

nein

ortho /para

–F, –Cl, –Br, –I

+

ortho /para

–COOH, -COO-R (Ester), –CN,

–CONH2, –NO2, -CHO, -SO3H

meta

–NR3+

nein

meta

Besitzt der aromatische Benzolring bereits einen Substituenten mit überwiegend positiven Effekten, so steigt die Elektronendichte in ortho- und para-Stellung, wo die Zweitsubstitution dann auch überwiegend stattfindet.

Überwiegt der negative Effekt, so findet eine Zweitsubstitution in meta-Stellung statt.

Bei diesen Substitutionsreaktionen spielt die Mesomerie eine große Rolle. Durch diese gibt es Grenzformen, die besonders gut stabilisiert sind. Man findet nach der Reaktion viele Produkte dieses Übergangszustandes.

Die Reaktionsbedingungen für die Zweitsubstitution haben ebenso erheblichen Einfluss auf das entstehende Endprodukt. Es werden vor allem zwei Fälle unterschieden:

KKK = Kälte, Kern, Katalysator


Hier kommt es zu einer Zweitsubstitution am Ring.

Beispiel:

untitled.wmf

KKK führt zur elektrophilen Zweitsubstitution am Toluol-Ring

SSS = Siedehitze, Seitenkette, Sonne (~UV-Licht)


Die Reaktion des zweiten Substituenten findet an der Position des ersten Substituenten statt.

Beispiel:

image

SSS ruft eine radikalische Reaktion an der Methylgruppe des Toluols hervor

Wichtig

Video: Dirigierender Effekt

Es gibt verschiedene Muster der möglichen Zweitsubstition an Aromaten: Die Positionen ortho, meta oder para sind möglich.

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Lückentext
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KKK = Kälte, Kern, Katalysator:


Hier kommt es zu einer Zweitsubstitution am .

SSS = Siedehitze, Seitenkette, Sonne (~UV-Licht)


 Die Reaktion des zweiten Substituenten findet an der Position des Substituenten statt.

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Vorstellung des Online-Kurses Organische ChemieOrganische Chemie
Dieser Inhalt ist Bestandteil des Online-Kurses

Organische Chemie

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  • Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Einleitung zu Grundlagen der Kohlenstoffchemie
    • Orbitalmodell
    • Überblick und Formen der Orbitale
    • Grundregeln der Orbitaltheorie
    • Verteilung der Elektronen auf die Atome im Grundzustand
    • Hybridisierung
    • Hybridorbitale
    • Übersicht über die Bindungstypen
  • Nomenklatur nach IUPAC
    • Einleitung zu Nomenklatur nach IUPAC
  • Labormethoden
    • Einleitung zu Labormethoden
    • Vorbeugendes Gefahrstoffrecht
  • Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Einleitung zu Organische Verbindungen - Typen, Eigenschaften und Reaktionen
    • Alkane
    • Typen von Kohlenstoffatomen
    • Wichtige Reaktionstypen der Alkane: radikalische Substitution
    • Cycloalkane
    • Alkene
    • Sonderfall Doppelbindung
    • Isomerisierung zu Cycloalkanen
    • Typische Reaktionen: Elektrophile Addition
    • Halogenalkane
    • Eliminierungsreaktion E
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      • Einleitung zu Alkohole
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    Ein Kursnutzer am 07.03.2015:
    "sehr gute Erklärung"

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