Dirigierender Effekt
Es gibt verschiedene Muster der möglichen Zweitsubstition an Aromaten.
Die Positionen ortho, meta oder para sind möglich.
Wird der Benzolring an mehr als zwei Stellen durch Substituenten ergänzt, so werden ihre Positionen sinnvollerweise mit den entsprechenden Nummern bezeichnet.
Die Erstsubstituenten beeinflussen den Ort der Zweitsubstitution. Dies geschieht durch die induktiven und mesomeren Effekte der Erstsubstituenten, die den zweiten Substituenten in ganz bestimmte Positionen drängen. Die folgende Tabelle gibt eine Übersicht über den Einfluss der Erstsubstituenten:
Erstsubstituent | I-Effekt | M-Effekt | Dirigierender Effekt |
–O− | + | + | ortho /para |
–OH, –OR, –NH2, –NR2 | − | + | ortho /para |
Alkyl | + | nein | ortho /para |
–F, –Cl, –Br, –I | − | + | ortho /para |
–COOH, -COO-R (Ester), –CN, –CONH2, –NO2, -CHO, -SO3H | − | − | meta |
–NR3+ | − | nein | meta |
Besitzt der aromatische Benzolring bereits einen Substituenten mit überwiegend positiven Effekten, so steigt die Elektronendichte in ortho- und para-Stellung, wo die Zweitsubstitution dann auch überwiegend stattfindet.
Überwiegt der negative Effekt, so findet eine Zweitsubstitution in meta-Stellung statt.
Bei diesen Substitutionsreaktionen spielt die Mesomerie eine große Rolle. Durch diese gibt es Grenzformen, die besonders gut stabilisiert sind. Man findet nach der Reaktion viele Produkte dieses Übergangszustandes.
Die Reaktionsbedingungen für die Zweitsubstitution haben ebenso erheblichen Einfluss auf das entstehende Endprodukt. Es werden vor allem zwei Fälle unterschieden:KKK = Kälte, Kern, Katalysator
Hier kommt es zu einer Zweitsubstitution am Ring.
Beispiel:
KKK führt zur elektrophilen Zweitsubstitution am Toluol-Ring
SSS = Siedehitze, Seitenkette, Sonne (~UV-Licht)
Die Reaktion des zweiten Substituenten findet an der Position des ersten Substituenten statt.
Beispiel:
SSS ruft eine radikalische Reaktion an der Methylgruppe des Toluols hervor
Hinweis
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